CAS 6754-13-8

helenalin

Beschreibung:

helenalin ist eine natürlich vorkommende Sesquiterpenlacton, die hauptsächlich aus der Pflanzenart *Arnica montana* und anderen Mitgliedern der Familie Asteraceae gewonnen wird. Sie zeichnet sich durch ihr gelbes kristallines Aussehen aus und hat eine chemische Formel von C15H18O3. helenalin zeigt eine Reihe biologischer Aktivitäten, einschließlich entzündungshemmender, schmerzlindernder und antimikrobieller Eigenschaften, was sie für die pharmakologische Forschung von Interesse macht. Man geht davon aus, dass ihr Wirkmechanismus die Hemmung von pro-inflammatorischen Zytokinen und die Modulation verschiedener Signalwege umfasst. Darüber hinaus wurde helenalin auf ihre potenziellen krebshemmenden Wirkungen untersucht, da sie in bestimmten Krebszelllinien Apoptose induzieren kann. Es ist jedoch wichtig zu beachten, dass helenalin auch bei höheren Konzentrationen zytotoxisch wirken kann, was eine sorgfältige Berücksichtigung in therapeutischen Anwendungen erfordert. Aufgrund ihrer bioaktiven Natur wird helenalin häufig im Kontext der Kräutermedizin und der Chemie natürlicher Produkte untersucht.

Formel: C₁₅H₁₈O₄

InChl: InChI=1S/C15H18O4/c1-7-6-10-12(8(2)14(18)19-10)13(17)15(3)9(7)4-5-11(15)16/h4-5,7,9-10,12-13,17H,2,6H2,1,3H3/t7-,9+,10-,12-,13+,15+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=ZVLOPMNVFLSSAA-XEPQRQSNSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@]([C@H](C)C[C@@]3([C@]([C@@H]1O)(C(=C)C(=O)O3)[H])[H])(C=CC2=O)[H]

Synonyme:

• (3aS)-3,3aalpha,4alpha,4a,7aalpha,8,9,9aalpha-Octahydro-4-hydroxy-4abeta,8 alpha-dimethyl-3-methyleneazuleno(6,5-b)-furan-2,5-dione
• (3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-Octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methyleneazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione
• (3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylidene-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione
• 6alpha,8beta-Dihydroxy-4-oxoambrosa-2,11(13)-dien-12-oic acid 12,8-lactone
• Ambrosa-2,11(13)-dien-12-oic acid, 6-alpha,8-beta-dihydroxy-4-oxo-, 12,8-lactone
• Ambrosa-2,11(13)-dien-12-oic acid, 6alpha,8beta-dihydroxy-4-oxo-, 12,8-lactone
• Ambrosa-2,11(13)-dien-12-oic acid, 6alpha,8beta-dihydroxy-4-oxo-, 12,8-lactone (8CI)
• Ambrosa-2,11(13)-dien-12-oic acid, 6α,8β-dihydroxy-4-oxo-, 12,8-lactone
• Azuleno(6,5-b)furan-2,5-dione, 3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, (3aS-(3aalpha,4alpha,4abeta,7aalpha,8alpha,9aalpha))-
• Azuleno(6,5-b)furan-2,5-dione, 3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, (3aS-(3aalpha,4alpha,4abeta,7aalpha,8alpha,9aalpha))- (9CI)
• Azuleno[6,5-b]furan-2,5-dione, 3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, (3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-
• Azuleno[6,5-b]furan-2,5-dione, 3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, [3aS-(3aα,4α,4aβ,7aα,8α,9aα)]-
• Brn 0028081
• Helenalin A
• Hsdb 3490
• Nsc 85236
• Pf 56
• Helenalin

Helenalin

CAS: 6754-13-8

Helenalin: anti-inflammatory sesquiterpene, inhibits NF-κB by alkylating p65 cysteine groups, blocks DNA binding.

Formel: C₁₅H₁₈O₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 262.3

Ref: TM-T15467

Helenalin

CAS: 6754-13-8

Formel: C₁₅H₁₈O₄

Reinheit: ≥ 97.0%

Farbe und Form: White to off-white solid

Molekulargewicht: 262.3

Ref: 7W-GL2626

Helenalin

CAS: 6754-13-8

Helenalin is a sesquiterpene lactone, which is a secondary metabolite derived from plants, specifically from the Arnica species. This compound is characterized by its molecular framework containing a cyclodecadiene ring along with an α-methylene-γ-lactone ring, conferring its biological activities. Helenalin exerts its effects primarily by inhibiting key transcription factors such as NF-κB and other molecules involved in critical signaling pathways. This mode of action results from its ability to form adducts with thiol groups of cysteine residues on these proteins, thus altering their activity and inhibiting inflammatory responses.

Reinheit: Min. 95%

Ref: 3D-FH177939

Helenalin

CAS: 6754-13-8

Formel: C₁₅H₁₈O₄

Molekulargewicht: 262.31

Ref: 4Z-H-111