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CAS 67656-30-8

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9-Hydroxycamptothecin

Beschreibung:
9-Hydroxycamptothecin ist eine chemische Verbindung, die zur Klasse der Camptothecin-Derivate gehört, die für ihre starken anticancer Eigenschaften bekannt sind. Sie ist durch eine komplexe tetracyclische Struktur gekennzeichnet, die einen Laktonring umfasst, der für ihre biologische Aktivität entscheidend ist. Die Verbindung zeigt einen Wirkmechanismus, der hauptsächlich durch die Hemmung der Topoisomerase I erfolgt, einem Enzym, das für die DNA-Replikation und -Transkription unerlässlich ist, was zu DNA-Schäden und Apoptose in Krebszellen führt. 9-Hydroxycamptothecin ist typischerweise ein blassgelber bis brauner Feststoff und in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Ihr pharmakologisches Profil weist auf eine potenzielle Verwendung in der Krebstherapie hin, obwohl ihre klinische Anwendung durch Faktoren wie Löslichkeit und Stabilität eingeschränkt sein kann. Die Forschung setzt die Erkundung ihrer Derivate und Formulierungen fort, um die Wirksamkeit zu verbessern und die Toxizität zu verringern. Insgesamt stellt 9-Hydroxycamptothecin eine bedeutende Verbindung im Bereich der medizinischen Chemie und der Krebsbehandlung dar.
Formel:C20H16N2O5
InChl:InChI=1S/C20H16N2O5/c1-2-20(26)13-7-15-17-10(6-11-14(21-17)4-3-5-16(11)23)8-22(15)18(24)12(13)9-27-19(20)25/h3-7,23,26H,2,8-9H2,1H3/t20-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=LCZZWLIDINBPRC-FQEVSTJZSA-N
SMILES:C(C)[C@]1(O)C2=C(C(=O)N3C(=C2)C=4C(C3)=CC=5C(N4)=CC=CC5O)COC1=O
Synonyme:
  • (4S)-4-Ethyl-4,10-dihydroxy-1H-pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione
  • (4S)-4-ethyl-4-hydroxy-6,12-dihydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,10,14(4H)-trione
  • (S)-4-Ethyl-4,9-Dihydroxy-1H-Pyrano[3',4':6,7]Indolizino[1,2-B]Quinoline-3,14(4H,12H)-Dione
  • 10-Hydroxycamptothecine
  • 1H-Pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4,10-dihydroxy-, (4S)-
  • 1H-Pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4,10-dihydroxy-, (S)-
  • 4-Ethyl-4,10-dihydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione
  • 9-Hydroxycamptothecine
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