CAS 68-41-7

(+)-Cycloserin

Beschreibung:

(+)-Cycloserin, mit der CAS-Nummer 68-41-7, ist eine zyklische Aminosäure, die als Antibiotikum dient und hauptsächlich zur Behandlung von Tuberkulose eingesetzt wird. Sie zeichnet sich durch ihre einzigartige Struktur aus, die einen fünfgliedrigen Ring mit zwei funktionellen Gruppen umfasst: einer Aminogruppe und einer Hydroxylgruppe. Diese Verbindung weist ein chirales Zentrum auf, was zu ihrer Bezeichnung als (+) Enantiomer führt, das biologisch aktiv ist. (+)-Cycloserin wirkt, indem es die Synthese der bakteriellen Zellwand hemmt, wobei es gezielt das Enzym D-Alanin-Racemase angreift, das für die Produktion von D-Alanin, einem Baustein des Peptidoglykans in bakteriellen Zellwänden, entscheidend ist. Die Substanz ist in Wasser löslich und zeigt unter Standardbedingungen eine moderate Stabilität. Sie kann jedoch licht- und feuchtigkeitsempfindlich sein, was angemessene Lagerbedingungen erfordert. Zu den Nebenwirkungen können neurologische Symptome gehören, die während der Behandlung überwacht werden müssen. Insgesamt ist (+)-Cycloserin eine wichtige Verbindung in der antimikrobiellen Therapie, insbesondere für arzneimittelresistente Stämme von Mycobacterium tuberculosis.

Formel: C₃H₆N₂O₂

InChl: InChI=1S/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N

SMILES: N[C@H]1C(=O)NOC1

Synonyme:

• (4R)-3-Oxoisoxazolidin-4-Aminium
• (4R)-4-Amino-1,2-Oxazolidin-3-One
• (4R)-4-Amino-3-isoxazolidinone
• (R)-(+)-Cycloserine
• (R)-4-Amino-3-Isoxazolidinone
• (R)-4-Amino-3-Isoxazolidone
• (R)-4-Amino-3-isooxazolidinone
• (R)-4-Amino-Isoxazolidin-3-One
• (R)-4-Aminoisoxazolidin-3-one
• 3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (+)-
• 3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (4R)-
• 3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (R)-
• <span class="text-smallcaps">D</span>-4-Amino-3-isoxazolidinone
• <span class="text-smallcaps">D</span>-4-Amino-3-isoxazolidone
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Cycloserine
• Cicloserina
• Closerin
• Closina
• Cyclo-<span class="text-smallcaps">D</span>-serine
• Cyclo-D-serine
• Cyclorin
• Cycloserin
• Cycloserine
• D-4-Amino-3-Isoxazolidinone
• D-4-Amino-3-isoxazolidone
• D-Cs
• D-Cycloserine, Streptomyces Orchidaceus
• D-Cyloserine
• Farmiserina
• Micoserina
• Miroseryn
• Novoserin
• Nsc 154851
• Nsc 76029
• Orientomycin
• Oxamycin
• Pa 94
• Seromycin
• Tisomycin
• Wasserina

D-Cycloserine-15N,d3

Kontrolliertes Produkt

CAS: 68-41-7

Applications Isotope labelled D-Cycloserine inhibits cell wall biosynthesis (D-Ala peptide bond formation). D-Cycloserine also prevents conversion of D-Ala to L-Ala. D-Cycloserine is an bacteriostatic. D-Cycloserine is an antibiotic against Gram-negative bacteria.
References Lamb., J.W., et al.: Anal. Profiles Drug Subs., 1, 53 (1972), Gentry-Weeks, C., et al.: J. Biol. Chem., 268, 7298 (1993), Alexander, F., et al.: Eur. J. Biochem., 219, 953 (1994), Auger, S., et al.: Biochimie, 87, 231 (2005),

Formel: C₃D₃H₃₁₅NNO₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 106.104

Ref: TR-C988817