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CAS 68047-06-3

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4-Hydroxytamoxifen

Beschreibung:
4-Hydroxytamoxifen ist ein selektiver Estrogenrezeptor-Modulator (SERM), der hauptsächlich für seine Rolle bei der Behandlung von östrogenrezeptor-positivem Brustkrebs bekannt ist. Es ist ein Metabolit von Tamoxifen, das in der Brustkrebstherapie weit verbreitet ist. Die Verbindung weist sowohl östrogene als auch antiöstrogene Eigenschaften auf, abhängig vom Zielgewebe. Chemisch gesehen verfügt es über eine Hydroxylgruppe an der 4-Position der Tamoxifen-Struktur, die seine Bindungsaffinität zu den Estrogenrezeptoren erhöht. Diese Modifikation trägt zu seiner Wirksamkeit bei der Hemmung des Wachstums von östrogenabhängigen Tumoren bei. 4-Hydroxytamoxifen wird typischerweise oral verabreicht und ist bekannt für sein relativ günstiges pharmakokinetisches Profil, einschließlich guter Bioverfügbarkeit. Sein Wirkmechanismus umfasst die kompetitive Hemmung der Estrogenbindung an seinen Rezeptor, was zu einer Verringerung der östrogenvermittelten Zellproliferation führt. Darüber hinaus wurde es auf seine potenziellen Auswirkungen auf andere durch Östrogen beeinflusste Erkrankungen, wie Endometriose, untersucht. Insgesamt ist 4-Hydroxytamoxifen eine entscheidende Verbindung in der Onkologie, insbesondere im Management von hormonempfindlichem Brustkrebs.
Formel:C26H29NO2
InChl:InChI=1S/C26H29NO2/c1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25-
InChI Key:InChIKey=TXUZVZSFRXZGTL-QPLCGJKRSA-N
SMILES:C(=C(/CC)\C1=CC=CC=C1)(\C2=CC=C(OCCN(C)C)C=C2)/C3=CC=C(O)C=C3
Synonyme:
  • (Z)-4-Hydroxytamoxifen
  • (Z)-4-[1-[4-[2-(Dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenylbut-1-en-1-yl]phenol
  • 4-(1-{4-[2-(Dimethylamino)Ethoxy]Phenyl}-2-Phenylbut-1-En-1-Yl)Phenol
  • 4-Hydroxy-(Z)-tamoxifen
  • 4-[(1Z)-1-[4-[2-(Dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenyl-1-buten-1-yl]phenol
  • 4-[(1Z)-1-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenyl-1-butenyl]phenol
  • 4-{(1Z)-1-[{4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl}(phenyl)methylidene]propyl}phenol
  • Hydroxytamoxifen
  • Ici 79280
  • Phenol, 4-[(1Z)-1-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenyl-1-buten-1-yl]-
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