CAS 6815-91-4

GDP-L-Galactose

Beschreibung:

GDP-L-Galactose, oder Guanosindiphosphat L-Galactose, ist ein Nukleotidzucker, der eine entscheidende Rolle im Kohlenhydratstoffwechsel und in der Biosynthese spielt. Es ist ein Derivat von Galactose, einem Monosaccharid, und ist an der Synthese von Polysacchariden und Glykoproteinen beteiligt. Die Verbindung besteht aus einem Guanosinanteil, der mit zwei Phosphatgruppen und einem Galactosezucker verbunden ist, der sich in der L-Konfiguration befindet. GDP-L-Galactose dient als Spender von Galactose-Resten in verschiedenen Glykosylierungsreaktionen und erleichtert den Transfer von Galactose auf Akzeptormoleküle. Dieser Prozess ist entscheidend für die Bildung komplexer Kohlenhydrate und ist bedeutend für zelluläre Funktionen, einschließlich Zellkommunikation und strukturelle Integrität. Die Verbindung wird typischerweise im Zytoplasma von Zellen gefunden und wird aus UDP-Galactose durch spezifische enzymatische Wege synthetisiert. Ihre Rolle in den Stoffwechselwegen hebt ihre Bedeutung sowohl in pflanzlichen als auch in tierischen Systemen hervor, insbesondere in der Synthese von Glykoproteinen und Glykolipiden.

Formel: C₁₆H₂₅N₅O₁₆P₂

InChl: InChI=1S/C16H25N5O16P2/c17-16-19-12-6(13(28)20-16)18-3-21(12)14-10(26)8(24)5(34-14)2-33-38(29,30)37-39(31,32)36-15-11(27)9(25)7(23)4(1-22)35-15/h3-5,7-11,14-15,22-27H,1-2H2,(H,29,30)(H,31,32)(H3,17,19,20,28)/t4-,5+,7+,8+,9+,10+,11-,14+,15+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=MVMSCBBUIHUTGJ-JGQUBWHWSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C3=C(N=C2)C(=O)N=C(N)N3)O[C@H](COP(OP(O[C@H]4O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]4O)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O

Synonyme:

• GDP-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactose
• GDP-Gal
• GDP-L-galactose
• GDP-b-L-galactose
• GDP-galactose
• GDP-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactose
• Guanosine 5'-(trihydrogen diphosphate), P'-L-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5'-(trihydrogenpyrophosphate), mono-b-L-galactopyranosyl ester(8CI)
• Guanosine 5'-pyrophosphate, b-L-galactopyranosyl ester (6CI)
• Guanosine 5'-pyrophosphate, b-L-galactosyl ester
• Guanosine 5'-pyrophosphate, galactosylester
• Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactosyl ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5′-diphosphate-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactose
• Guanosine 5′-pyrophosphate, <span class="text-smallcaps">L</span>-galactosyl ester
• Guanosine 5′-pyrophosphate, galactosyl ester
• Guanosine 5′-pyrophosphate, β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5′-pyrophosphate, β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactosyl ester
• Guanosine diphosphate galactose
• Guanosine diphosphogalactose
• Guanosine5'-(trihydrogen diphosphate),P'-L-galactosyl ester
• Guanosine5'-diphosphate-L-galactose
• Guanosine5'-pyrophosphate, L-galactosyl ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono-β-L-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-β-L-galactopyranosyl ester

GDP-L-galactose sodium salt

CAS: 6815-91-4

GDP-L-galactose is a sugar molecule that is an intermediate in the biosynthesis of ascorbate. GDP-L-galactose is synthesized from GDP-D-mannose and GDP-L-glucose by the enzyme GDP-mannose 4,6 dehydratase. The enzyme GDP-L-galactose dehydrogenase then converts GDP-L-galactose to ascorbic acid (vitamin C). Ascorbate is essential for many biological functions such as synthesis of collagen and neurotransmitters, regulation of gene expression, and protection against oxidative stress. The biosynthesis of ascorbate occurs in a light dependent reaction involving L -galactono 1,4 diphosphate synthase and UDP glucose 6 phosphate uridylyl transferase. This process is regulated by transcriptional factors such as MYB and NAC2/NAC4.

Formel: C₁₆H₂₃N₅O₁₆P₂Na₂

Reinheit: (Hplc-Ms) Min. 95 Area-%

Farbe und Form: White Off-White Powder

Molekulargewicht: 649.3 g/mol

Ref: 3D-MG01735