CAS 6830-03-1

ω-Muricholsäure

Beschreibung:

ω-Muricholsäure, mit der CAS-Nummer 6830-03-1, ist eine Gallensäure, die hauptsächlich bei Nagetieren vorkommt und ein Derivat der Gallensäure ist. Sie zeichnet sich durch ihre einzigartige Struktur aus, die eine Hydroxylgruppe an der Position C-6 und eine Doppelbindung zwischen den Positionen C-5 und C-6 umfasst, was zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Diese Verbindung spielt eine bedeutende Rolle im Lipidstoffwechsel und der Regulierung des Cholesterinspiegels im Körper. ω-Muricholsäure ist bekannt dafür, spezifische nukleäre Rezeptoren zu aktivieren, wie den Farnesoids-X-Rezeptor (FXR), der an der Homöostase der Gallensäuren und dem Glukosestoffwechsel beteiligt ist. Darüber hinaus zeigt es potenzielle therapeutische Eigenschaften, einschließlich entzündungshemmender Wirkungen und der Modulation der Darmmikrobiota. Seine Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und seine amphipathische Natur ermöglichen es ihm, mit verschiedenen biologischen Membranen zu interagieren, was seine Funktion bei der Verdauung und Absorption von Nahrungsfetten beeinflusst. Insgesamt ist ω-Muricholsäure ein wichtiges Molekül sowohl in physiologischen als auch in pharmakologischen Kontexten.

Formel: C₂₄H₄₀O₅

InChl: InChI=1S/C24H40O5/c1-13(4-7-19(26)27)15-5-6-16-20-17(9-11-23(15,16)2)24(3)10-8-14(25)12-18(24)21(28)22(20)29/h13-18,20-22,25,28-29H,4-12H2,1-3H3,(H,26,27)/t13-,14-,15-,16+,17+,18+,20+,21-,22-,23-,24-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=DKPMWHFRUGMUKF-NTPBNISXSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4([C@](C)(CC3)[C@@]([C@@H](CCC(O)=O)C)(CC4)[H])[H])([C@@H](O)[C@H](O)[C@@]1(C[C@H](O)CC2)[H])[H])[H]

Synonyme:

• ω-Muricholic acid
• Cholan-24-oic acid, 3,6,7-trihydroxy-, (3α,5β,6α,7β)-
• (3α,5β,6α,7β)-3,6,7-Trihydroxycholan-24-oic acid
• 5β-Cholan-24-oic acid, 3α,6α,7β-trihydroxy-
• (3a,5b,6a,7b)-3,6,7-trihydroxy-Cholan-24-oic acid
• delta-Muricholic Acid
• 3a,6a,7b-Trihydroxy-5b-cholanoic acid
• Ursodeoxycholic Acid Impurity 28

ω-Muricholic Acid

CAS: 6830-03-1

ω-Muricholic acid (ω-MCA) is a murine-specific secondary bile acid.

Formel: C₂₄H₄₀O₅

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 408.57

Ref: TM-T40790

δ-Muricholic Acid

CAS: 6830-03-1

Formel: C₂₄H₄₀O₅

Molekulargewicht: 408.58

Ref: 4Z-C-5773

δ-Muricholic-d5 Acid

CAS: 6830-03-1

Formel: C₂₄H₃₅D₅O₅

Molekulargewicht: 413.61

Ref: 4Z-C-5774

ω-Muricholic Acid

Kontrolliertes Produkt

CAS: 6830-03-1

Stability Hygroscopic
Applications ω-Muricholic Acid is used in the regulation of weight gain and lipid metabolism by bacterial bile acid modification in gut for the control of obesity and hypercholesterolemia.
References Joyce, Susan A., et al.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 111, 7421 (2014)

Formel: C₂₄H₄₀O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 408.57

Ref: TR-M732760

ω-Muricholic Acid-d5

Kontrolliertes Produkt

CAS: 6830-03-1

Formel: C₂₄D₅H₃₅O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 413.602

Ref: TR-M732762

Ω-Muricholic acid-d5

Kontrolliertes Produkt

CAS: 6830-03-1

Ω-Muricholic acid-d5 is a natural compound that belongs to the group of bile acids and has been shown to have physiological effects in the treatment of bowel disease. Ω-Muricholic acid-d5 is an analogue of chenodeoxycholic acid, a bile acid that can be synthesized from cholesterol. It has been shown to bind to the enzyme responsible for synthesis of cholic and udc acid, which are metabolites of chenodeoxycholic acid. Ω-Muricholic acid-d5 is used in animal studies as a potential therapy for chronic liver diseases, such as primary biliary cirrhosis and primary sclerosing cholangitis.

Formel: C₂₄H₄₀O₅

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 408.6 g/mol

Ref: 3D-GAA83003