CAS 68357-16-4

2'-Desoxy-2'-fluoroadenosin 5'-(Trihydrogen-diphosphat)

Beschreibung:

2'-Desoxy-2'-fluoroadenosin 5'-(Trihydrogen-diphosphat), allgemein bekannt als dFdATP, ist ein modifiziertes Nukleotidanalogon des Adenosintriphosphats (ATP). Es weist ein Fluoratoms an der 2'-Position des Ribosezuckers auf, was seine biochemischen Eigenschaften verändert. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, die DNA-Synthese zu hemmen, was sie zu einem wertvollen Werkzeug in der Molekularbiologie und der Krebsforschung macht. Die Anwesenheit der Diphosphatgruppe ermöglicht es, an enzymatischen Reaktionen ähnlich wie ATP teilzunehmen, aber die Fluorsubstitution kann ihre Erkennung durch bestimmte Enzyme behindern, was sich auf ihre Einbindung in die DNA auswirkt. dFdATP wird oft wegen seiner potenziellen therapeutischen Anwendungen untersucht, insbesondere im Kontext von antiviralen und krebsbekämpfenden Behandlungen, da es die Replikation von Nukleinsäuren stören kann. Seine CAS-Nummer, 68357-16-4, ist eine eindeutige Kennung, die seine Identifizierung in chemischen Datenbanken erleichtert. Insgesamt dient dFdATP als wichtige Verbindung zum Verständnis des Nukleotidstoffwechsels und der Entwicklung gezielter Therapien.

Formel: C₁₀H₁₄FN₅O₉P₂

InChl: InChI=1/C10H14FN5O9P2/c11-5-7(17)4(1-23-27(21,22)25-26(18,19)20)24-10(5)16-3-15-6-8(12)13-2-14-9(6)16/h2-5,7,10,17H,1H2,(H,21,22)(H2,12,13,14)(H2,18,19,20)/t4-,5-,7-,10-/m1/s1

SMILES: C([C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](n2cnc3c(N)ncnc23)O1)F)O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O

2'-Deoxy-2'-fluoroadenosine-5'-diphosphate

CAS: 68357-16-4

2'-Deoxy-2'-fluoroadenosine-5'-diphosphate (FAD) is an irreversible enzyme inhibitor that binds to the active site of the decarboxylase enzyme. FAD binds to cytochrome P450 and inhibits aromatase, which is an enzyme responsible for the conversion of testosterone to estradiol. It has been shown that FAD inactivates the enzyme by protonation at the active site. The protonated form of FAD is a nucleophile and forms a covalent bond with the substrate, thereby inhibiting decarboxylases. This inhibition can be reversed by fluoride ions, which are also used as catalysts in organic synthesis reactions involving carboxylic acid derivatives.

Formel: C₁₀H₁₄FN₅O₉P₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 429.19 g/mol

Ref: 3D-ND86951