CAS 68498-25-9

Ethenodesoxyadenosin

Beschreibung:

Ethenodesoxyadenosin, auch bekannt als 2'-Deoxy-2'-ethenoadenosin, ist ein modifizierter Nukleosid, das eine Etheno-Gruppe an der 2'-Position des Ribosezuckers aufweist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre strukturelle Ähnlichkeit mit Adenosin aus, mit der Hinzufügung der Etheno-Gruppe, die ihre biologische Aktivität und Stabilität beeinflussen kann. Ethenodesoxyadenosin wird häufig im Kontext der Nukleinsäurechemie und der Molekularbiologie untersucht, da es eine potenzielle Rolle bei der Bildung von Quervernetzungen in der DNA spielen kann, was die Replikations- und Transkriptionsprozesse beeinflussen kann. Das Vorhandensein der Etheno-Modifikation kann auch die Bindungsaffinität von Nukleosiden an ihre jeweiligen Rezeptoren oder Enzyme beeinflussen. Diese Verbindung ist von Interesse in der Forschung zur Mutagenese und zur Entwicklung therapeutischer Mittel, insbesondere in der Krebsforschung, wo DNA-Modifikationen eine entscheidende Rolle für die Wirksamkeit bestimmter Behandlungen spielen. Seine CAS-Nummer, 68498-25-9, wird zur Identifizierung in chemischen Datenbanken und regulatorischen Kontexten verwendet.

Formel: C₁₂H₁₃N₅O₃

InChl: InChI=1/C12H13N5O3/c18-4-8-7(19)3-9(20-8)17-6-14-10-11-13-1-2-16(11)5-15-12(10)17/h1-2,5-9,18-19H,3-4H2

InChI Key: InChIKey=XQQIMTUYVDUWKJ-DJLDLDEBSA-N

SMILES: C(O)[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C=4N(C=N3)C=CN4)N=C2)C[C@@H]1O

Synonyme:

• 1,N(6)-Ethenodeoxyadenosine
• 1,N6-Ethenodeoxyadenosine
• 1,N⁶-Etheno-2′-deoxyadenosine
• 1,N⁶-Etheno-dA
• 1,N⁶-Ethenodeoxyadenosine
• 3-(2-Deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo(2,1-i)purine
• 3-(2-Deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine
• 3-(2-deoxypentofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine
• 3H-Imidazo(2,1-i)purine, 3-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-
• 3H-Imidazo[2,1-i]purine, 3-(2-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-pentofuranosyl)-
• Ccris 2746
• Ethenodeoxyadenosine
• N¹,N⁶-Etheno-2′-deoxyadenosine
• 3-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine
• 3H-Imidazo[2,1-i]purine, 3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-
• 1,N6-Etheno-2′-deoxyadenosine
• 6-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1,3a,5,6,8-pentaaza-3aH,6H-as-indacene
• 3-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine
• ETHENO-2'-DEOXYADENOSINE
• N,1-(Ethene-1,2-diyl)-1,6-dihydro-6,N-didehydro-2'-deoxyadenosine
• Etheno-2’-deoxy-β-D-adenosine
• N6-Etheno 2'-deoxyadenosine
• 1,N(sup 6)-etheno-2'-deoxyadenosine
• N
• 3H-Imidazo[2,1-i]purine, 3-(2-deoxy--D-ery)
• 1,N6-Etheno-dA
• N1,N6-Etheno-2'-deoxyadenosine
• ETHENO-2'-DEOXYADENOSINE, MORPURE HPLC PURIFIED, DELIVERED >= 98% PURE WITH HPLC UV CHROMATOGRAM
• N,1-Etheno-2'-deoxyadenosine
• Etheno-2'-deoxy-β-D-adenosine
• -Etheno-2'-deoxyadenosine
• 2ˊ-Deoxy-1,N6-ethenoadenosine
• 6

(2R,3S,5R)-2-(Hydroxymethyl)-5-(3H-imidazo[2,1-i]purin-3-yl)tetrahydrofuran-3-ol

CAS: 68498-25-9

(2R,3S,5R)-2-(Hydroxymethyl)-5-(3H-imidazo[2,1-i]purin-3-yl)tetrahydrofuran-3-ol

Reinheit: 99%

Molekulargewicht: 275.27g/mol

Ref: 54-OR1074636

N6-Etheno 2''-deoxyadenosine

CAS: 68498-25-9

Formel: C₁₂H₁₃N₅O₃

Reinheit: ≥ 98.0% (anhydrous basis)

Farbe und Form: White to off-white powder

Molekulargewicht: 275.26

Ref: 7W-GN5101

Etheno-2’-deoxy-β-D-adenosine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 68498-25-9

Stability Hygroscopic
Applications An etheno DNA-adduct of adenosine found in atherosclerotic lesions in aorta smooth muscle cells induced via lipid peroxidation. A biomarker for genotoxicity.
References Nair, J. et al.: Mut. Res. Fund. Mol. Mech. Mutagen., 621, 95 (2007); Meerang, M. et al.: Free Rad. Biol. Med., 44, 1863 (2008); Brink, A. et al.: Mut. Res. Gen. Toxicol. Env. Mutagen., 678, 123 (2009);

Formel: C₁₂H₁₃N₅O₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 275.26

Ref: TR-E890380

N6-Etheno 2'-deoxyadenosine

CAS: 68498-25-9

N6-Etheno 2'-deoxyadenosine is a nucleoside analogue that inhibits DNA synthesis by binding to the enzyme thymidylate synthase, which catalyzes the conversion of deoxyuridine monophosphate to thymidine monophosphate. This drug has been shown to be genotoxic in vitro and in vivo, as evidenced by its ability to induce chromosomal aberrations in cultured human lymphocytes and disrupt DNA replication in mammalian cells. It also reacts with mismatched base pairs and dna duplexes, leading to their degradation. N6-Etheno 2'-deoxyadenosine binds reversibly to antibodies and can be detected using an analytical method that employs monoclonal antibodies.

Formel: C₁₂H₁₃N₅O₃

Farbe und Form: White Off-White Powder

Molekulargewicht: 275.26 g/mol

Ref: 3D-NE06241

N6-Etheno 2'-deoxyadenosine

CAS: 68498-25-9

N6-Etheno 2'-deoxyadenosine is used as a biomarker to evaluate chronic inflammation and lipid peroxidation in animal or human tissues.

Formel: C₁₂H₁₃N₅O₃

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 275.26

Ref: TM-T19465

Etheno-2'-deoxy-β-D-adenosine

CAS: 68498-25-9

Formel: C₁₂H₁₃N₅O₃

Molekulargewicht: 275.26

Ref: ST-EA-CP-E293006