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CAS 68733-20-0

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Tetraacetylazidodesoxymannopyranose

Beschreibung:
Tetraacetylazidodesoxymannopyranose ist ein synthetisches Kohlenhydratderivat, das durch das Vorhandensein einer Azidogruppe und mehrerer Acetylgruppen, die an eine Deoxymanopyranose-Struktur gebunden sind, gekennzeichnet ist. Diese Verbindung zeigt typischerweise ein weißes bis off-white kristallines Aussehen und ist in polaren organischen Lösungsmitteln löslich. Das Vorhandensein der Azidogruppe (-N3) macht sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der organischen Synthese, insbesondere in Anwendungen der Klickchemie, wo sie an verschiedenen Kupplungsreaktionen teilnehmen kann. Die Acetylgruppen dienen dazu, Hydroxylfunktionen zu schützen, was die Stabilität und Reaktivität des Moleküls erhöht. Tetraacetylazidodesoxymannopyranose wird häufig in der biochemischen Forschung verwendet, insbesondere bei der Untersuchung von Glykosylierungsprozessen und der Entwicklung von glykosilierten Verbindungen für therapeutische Anwendungen. Ihre einzigartigen strukturellen Merkmale ermöglichen selektive Reaktionen, was sie zu einem vielseitigen Baustein in der Synthese komplexerer glykosylierter Moleküle macht. Wie bei vielen Azidverbindungen sollten angemessene Sicherheitsvorkehrungen getroffen werden, da potenzielle Reaktivität und Toxizität bestehen.
Formel:C14H19N3O9
InChl:InChI=1/C14H19N3O9/c1-6(18)22-5-10-12(23-7(2)19)13(24-8(3)20)11(16-17-15)14(26-10)25-9(4)21/h10-14H,5H2,1-4H3/t10-,11+,12-,13-,14+/m1/s1
Synonyme:
  • 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-mannopyranose
  • 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranose
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