CAS 689-31-6

β-Ketoadipinsäure

Beschreibung:

β-Ketoadipinsäure, auch bekannt als 3-Oxoadipinsäure, ist eine Dicarbonsäure, die durch das Vorhandensein von zwei Carboxylgruppen (-COOH) und einer Ketogruppe (C=O) in ihrer Struktur gekennzeichnet ist. Es handelt sich um einen farblosen bis blassgelben kristallinen Feststoff, der in Wasser löslich ist und aufgrund seiner Carbonsäuregruppen eine leicht saure Natur aufweist. Die Verbindung spielt eine bedeutende Rolle in biochemischen Stoffwechselwegen, insbesondere im Metabolismus von Lysin und Tryptophan. β-Ketoadipinsäure ist auch an verschiedenen synthetischen Prozessen beteiligt und dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen. Seine molekulare Struktur ermöglicht verschiedene Umwandlungen funktioneller Gruppen, was es zu einer wertvollen Verbindung in der organischen Synthese macht. Darüber hinaus hat es Anwendungen in der Forschung zu Stoffwechselstörungen und enzymatischen Reaktionen. Sicherheitsdaten zeigen, dass es zwar mit Vorsicht behandelt werden sollte, aufgrund seiner sauren Eigenschaften jedoch nicht als hochgefährlich eingestuft ist. Insgesamt ist β-Ketoadipinsäure eine wichtige Verbindung sowohl in biologischen als auch in synthetischen chemischen Kontexten.

Formel: C₆H₈O₅

InChl: InChI=1S/C6H8O5/c7-4(3-6(10)11)1-2-5(8)9/h1-3H2,(H,8,9)(H,10,11)

InChI Key: InChIKey=RTGHRDFWYQHVFW-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(CCC(O)=O)(CC(O)=O)=O

Synonyme:

• 3-Ketoadipic acid
• 3-Oxohexanedioate
• 3-Oxohexanedioic acid
• B-ketoadipic acid
• Hexanedioic acid, 3-oxo-
• NSC 18511
• β-Oxoadipic acid
• 3-Oxoadipic acid

3-Ketoadipic acid

CAS: 689-31-6

3-Ketoadipic acid

Reinheit: 95%

Ref: 54-OR1038146

3-Oxohexanedioic Acid

CAS: 689-31-6

Applications 3-Oxohexanedioic Acid is a degradation product of catechol in the presence of hydrogen peroxide; Also, it is derived from 3-Oxohexanedioic Acid Diethyl Ester (O856830), which is an intermediate used to prepare CMPF (C595000) which is a drug-binding inhibitor which is also a constituent of urine. CMPF can inhibit specific T4 binding in serum by increasing the free concentration of direct competitors.
References Gogoi, A., et al.: Chem. Eng. J., 311, 153-162 (2017); Mabuchi, H., Nakahashi, H.: Nephron, 44, 277 (1986); Lim, C.F., et. al.: Metabolism Clin. Exp., 42, 1468 (1993)

Formel: C₆H₈O₅

Farbe und Form: Off White Solid

Molekulargewicht: 160.125

Ref: TR-O856825

3-Oxohexanedioic Acid

CAS: 689-31-6

3-Oxohexanedioic Acid is a benzoate metabolite of 3-hydroxybenzoic acid. It is enzymatically converted from 3-hydroxybenzoic acid by the enzyme protocatechuate 3,4 dioxygenase. This conversion requires molecular oxygen and NADPH as cofactors. The enzyme activity of this process is inhibited by sulfa drugs such as sulfadiazine and sulfamethoxazole. The physiological function of 3-oxohexanedioic acid has not been determined, although it has been shown to inhibit transcriptional regulation in vitro and to be involved in dinucleotide phosphate metabolism in vivo.

Formel: C₆H₈O₅

Reinheit: Min. 95 Area-%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 160.12 g/mol

Ref: 3D-AAA68931