CAS 6890-65-9

(3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-on

Beschreibung:

(3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-on, allgemein bekannt als Allopregnanolon, ist ein neuroaktives Steroid, das aus Progesteron abgeleitet ist. Es ist gekennzeichnet durch seine zwei Hydroxylgruppen an den Positionen 3 und 17 auf dem Steroidgerüst, die zu seiner biologischen Aktivität beitragen. Diese Verbindung ist bekannt für ihre Rolle im zentralen Nervensystem, wo sie als positiver allosterischer Modulator der GABA_A-Rezeptoren wirkt und die inhibitorische Neurotransmission verbessert. Allopregnanolon ist an verschiedenen physiologischen Prozessen beteiligt, einschließlich der Regulierung der Stimmung, der Stressreaktion und der Neuroprotektion. Es wurde auf seine potenziellen therapeutischen Wirkungen bei Erkrankungen wie Angstzuständen, Depressionen und neurodegenerativen Erkrankungen untersucht. Die Substanz kommt typischerweise im menschlichen Körper vor, insbesondere während der Schwangerschaft, und ihre Werte können je nach hormonellen Veränderungen schwanken. Ihre lipophile Natur ermöglicht es ihr, die Blut-Hirn-Schranke leicht zu überwinden, was sie in der Neurobiologie bedeutend macht. Insgesamt ist (3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-on eine entscheidende Verbindung sowohl in endokrinen als auch in neuropharmakologischen Kontexten.

Formel: C₂₁H₃₄O₃

InChl: InChI=1S/C21H34O3/c1-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14,2)17(16)7-10-20(18,21)3/h14-18,23-24H,4-12H2,1-3H3/t14-,15+,16+,17-,18-,19-,20-,21-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=LKQDFQLSEHWIRK-JRRMKBMNSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)[C@@](CC3)(C[C@H](O)CC4)[H])(CC1)[H])[H])(CC[C@@]2(C(C)=O)O)[H]

Synonyme:

• (3Alpha,5Alpha)-3,17-Dihydroxypregnan-20-One
• (3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-one
• 17-Hydroxyallopregnanolone
• 3alpha,17-Dihydroxy-5alpha-pregnan-20-one
• 3α,17α-Dihydroxy-5α-pregnan-20-one
• 5α-Pregnan-20-one, 3α,17-dihydroxy-
• 5α-Pregnan-3α,17α-diol-20-one
• 5α-Pregnane-3α,17α-diol-20-one
• Pregnan-20-one, 3,17-dihydroxy-, (3alpha,5alpha)-
• Pregnan-20-one, 3,17-dihydroxy-, (3α,5α)-
• 3α,17-Dihydroxy-5α-pregnan-20-one

(3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-one

CAS: 6890-65-9

Applications (3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-one has been studied has a metabolite of research interest in the study of human male testes diseases or aberration pertaining androgen-mediated events in male puberty; such as biosynthesis of testosterone, adrenocortical carcinoma, castration-resistant prostate cancer and urine steroid hormone profiling.
References Auchus, R.: Trends Endocrinol. Metab., 15, 432 (2004);Arlt, W., et. al.: J. Clin. Endocrinol. Metab., 96, 3775 (2011);Attard, G., et. al.: J. Clin. Endocrinol. Metab., 97, 507 (2012);

Formel: C₂₁H₃₄O₃

Farbe und Form: Off-White

Molekulargewicht: 334.493

Ref: TR-D863770

(3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-one

Kontrolliertes Produkt

CAS: 6890-65-9

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Formel: C₂₁H₃₄O₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 334.5 g/mol

Ref: 3D-GAA89065