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CAS 69256-17-3

:

FMAU

Beschreibung:
FMAU, oder 1-(2-Desoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil, ist ein Nukleosidanalog, der im Bereich der medizinischen Chemie auf Interesse gestoßen ist, insbesondere aufgrund seiner potenziellen Anwendungen in antiviralen und krebsbekämpfenden Therapien. Es ist durch das Vorhandensein eines Fluoratoms an der 2'-Position der Zuckereinheit gekennzeichnet, was es von natürlichen Nukleosiden unterscheidet. Diese Modifikation kann seine Stabilität erhöhen und seine Wechselwirkung mit den Synthesewegen von Nukleinsäuren verändern. FMAU zeigt eine selektive Aktivität gegen bestimmte Virusinfektionen und wurde auf seine Fähigkeit untersucht, die Replikation spezifischer Viren zu hemmen. Darüber hinaus ermöglicht seine strukturelle Ähnlichkeit mit Uracil, dass es in den Nukleinsäurestoffwechsel eingreift, was es zu einem Kandidaten für weitere Forschungen in der Krebsbehandlung macht. Die Verbindung wird typischerweise mit Techniken wie der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) und der Massenspektrometrie analysiert, um ihre Reinheit und Stabilität zu bewerten. Insgesamt stellt FMAU ein bedeutendes Interessengebiet in der Entwicklung therapeutischer Mittel dar, die auf virale und neoplastische Erkrankungen abzielen.
Formel:C10H13FN2O5
InChl:InChI=1S/C10H13FN2O5/c1-4-2-13(10(17)12-8(4)16)9-6(11)7(15)5(3-14)18-9/h2,5-7,9,14-15H,3H2,1H3,(H,12,16,17)/t5-,6+,7-,9-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=GBBJCSTXCAQSSJ-JVZYCSMKSA-N
SMILES:F[C@@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C(C)=C2
Synonyme:
  • 1-(2'-fluoro-2'-Deoxy-β-D-arabinofuranosyl)thymine
  • 1-(2-Deoxy-2-fluoro-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  • 1-(2-Deoxy-2-fluoro-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)-5-methyluracil
  • 1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • 1-(2-deoxy-2-fluoropentofuranosyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • 1-[(2R,3S,4R,5R)-3-Fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  • 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)-5-methyl-
  • 2′-Fluoro-5-methyl-1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyluracil
  • 5-Methyl-2′-fluoroarauracil
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-FMAU
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