CAS 69304-49-0

5-(trans-2-bromvinyl)uracil

Beschreibung:

5-(trans-2-bromvinyl)uracil ist eine synthetische organische Verbindung, die zur Klasse der halogenierten Pyrimidine gehört. Sie ist durch das Vorhandensein einer Bromvinylgruppe gekennzeichnet, die an die Uracilstruktur gebunden ist, eine stickstoffhaltige Base, die häufig in RNA vorkommt. Die Verbindung zeigt bemerkenswerte antivirale Eigenschaften, insbesondere gegen bestimmte Viren, was sie in der medizinischen Chemie von Interesse macht. Ihr Wirkmechanismus beinhaltet typischerweise eine Beeinträchtigung der viralen Replikationsprozesse. Das Vorhandensein des Bromatoms erhöht ihre Reaktivität und kann ihre biologische Aktivität beeinflussen. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist sie in der Regel bei Raumtemperatur ein Feststoff und kann in polaren Lösungsmitteln löslich sein. Die Struktur der Verbindung ermöglicht potenzielle Modifikationen, die zu Derivaten mit unterschiedlichen pharmakologischen Profilen führen können. Wie bei vielen halogenierten Verbindungen sollten beim Umgang mit ihr Sicherheitsvorkehrungen getroffen werden, da sie potenziell toxisch ist. Insgesamt dient 5-(trans-2-bromvinyl)uracil als wertvolle Verbindung in der Studie von antiviralen Wirkstoffen und Nukleinsäureanaloga.

Formel: C₆H₅BrN₂O₂

InChl: InChI=1/C6H5BrN2O2/c7-2-1-4-3-8-6(11)9-5(4)10/h1-3H,(H2,8,9,10,11)/b2-1+

InChI Key: InChIKey=BLXGZIDBSXVMLU-OWOJBTEDSA-N

SMILES: C(=C/Br)\C=1C(=O)NC(=O)NC1

Synonyme:

• (E)-5-(2-Bromovinyl)uracil
• 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-(2-bromoethenyl)-, (E)-
• 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-[(1E)-2-bromoethenyl]-
• 5-[(1E)-2-Bromoethenyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 5-[(E)-2-bromoethenyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 5-[(E)-2-Bromovinyl]uracil
• Brn 0744244
• 5-(2-bromovinyl)uracil
• Brivudine Impurity 1 ((E)-5-(2-Bromovinyl)uracil)
• Brivudine Impurity ((E)-5-(2-Bromovinyl)uracil )
• BrivudineImpurity1-5-uracil)
• Brivudine Impurity 4
• bvuracil
• 5-(2-bromoethenyl)-4(1(e)-3h)-pyrimidinedione
• bromovinyluracil
• 5-(TRANS-2-BROMOVINYL)URACIL
• 5-[(E)-2-Bromoethenyl]uracil
• (e)-5-(2-bromoethenyl)-2,4(1h,3h)-pyrimidinedione
• Brivudine Impurity F
• Ccris 5284

(E)-5-(2-Bromovinyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

CAS: 69304-49-0

Formel: C₆H₅BrN₂O₂

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 217.0201

Ref: IN-DA003C0T

Brivudine Impurity 1 ((E)-5-(2-Bromovinyl)uracil)

CAS: 69304-49-0

Formel: C₆H₅BrN₂O₂

Farbe und Form: Pale Yellow Solid

Molekulargewicht: 217.02

Ref: 4Z-B-087004

(E)-5-(2-Bromovinyl)uracil

CAS: 69304-49-0

BVU, a pyrimidine and inactive sorivudine metabolite, inactivates DPD, boosts 5-fluorouracil efficacy in leukemia, and may convert back to BVDU in vivo.

Formel: C₆H₅BrN₂O₂

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 217.02

Ref: TM-T35439

(E)-5-(2-Bromovinyl)uracil

Kontrolliertes Produkt

CAS: 69304-49-0

Applications (E)-5-(2-Bromovinyl)uracil (cas# 69304-49-0) is a compound useful in organic synthesis.

Formel: C₆H₅BrN₂O₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 217.02

Ref: TR-B689125

(E)-5-(2-Bromovinyl)uracil

CAS: 69304-49-0

(E)-5-(2-Bromovinyl)uracil is a drug that has been shown to be effective against leukemic cells. It is a prodrug of 5-bromouracil, which is an antimetabolite and cytotoxic agent. (E)-5-(2-Bromovinyl)uracil has also been shown to be active against solid tumours, such as metastatic colorectal cancer, and bacteria. The mechanism of action involves the irreversible inhibition of the enzyme thymidylate synthase, which catalyzes the conversion of deoxyuridine monophosphate (dUMP) to thymidine monophosphate (dTMP). The drug binds to the dinucleotide phosphate pocket in the enzyme's active site and blocks access by dUMP. This leads to DNA synthesis errors, causing cell death. As a prodrug, it has low toxicity profiles and does not cause bone marrow suppression like

Formel: C₆H₅BrN₂O₂

Reinheit: (¹H-Nmr) Min. 95 Area-%

Farbe und Form: Off-white to pale orange solid.

Molekulargewicht: 217.02 g/mol

Ref: 3D-FB04394

Brivudine Impurity 1

CAS: 69304-49-0

Formel: C₆H₅BrN₂O₂

Molekulargewicht: 217.02

Ref: ST-EA-CP-B132002