CAS 69866-21-3

Antibiotikum CC 1065

Beschreibung:

Antibiotikum CC 1065, mit der CAS-Nummer 69866-21-3, ist ein potentes Antitumormittel, das ursprünglich aus dem Bakterium Streptomyces gewonnen wurde. Es gehört zu einer Klasse von Verbindungen, die als Enedien-Antibiotika bekannt sind, die sich durch ihre einzigartigen strukturellen Merkmale auszeichnen, zu denen ein hochreaktiver Enedien-Kern gehört. Dieser Kern ist verantwortlich für seinen Wirkmechanismus, der die Erzeugung von freien Radikalen umfasst, die DNA-Strangbrüche induzieren können, was letztendlich zum Zelltod führt, insbesondere in schnell teilenden Krebszellen. CC 1065 zeigt bemerkenswerte Selektivität und Potenz gegen verschiedene Tumorarten, was es zu einem interessanten Thema in der Krebsforschung macht. Sein klinischer Einsatz war jedoch aufgrund von Toxizitäts- und Stabilitätsproblemen eingeschränkt. Die komplexe Struktur der Verbindung und die Herausforderungen, die mit ihrer Synthese verbunden sind, haben auch ihre Entwicklung zu einem therapeutischen Mittel behindert. Laufende Forschungen zielen darauf ab, ihre Derivate und Analoga zu erkunden, um die Wirksamkeit zu steigern und Nebenwirkungen zu reduzieren, was das Potenzial von Enedien-Antibiotika in der Onkologie hervorhebt.

Formel: C₃₇H₃₃N₇O₈

InChl: InChI=1S/C37H33N7O8/c1-14-12-39-27-22(45)10-23-37(24(14)27)11-15(37)13-44(23)35(49)21-9-18-16-4-6-42(28(16)30(46)32(51-2)25(18)41-21)34(48)20-8-19-17-5-7-43(36(38)50)29(17)31(47)33(52-3)26(19)40-20/h8-10,12,15,39-41,46-47H,4-7,11,13H2,1-3H3,(H2,38,50)/t15-,37+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=UOWVMDUEMSNCAV-WYENRQIDSA-N

SMILES: C(=O)(N1C=2[C@]3([C@](C3)(C1)[H])C4=C(C(=O)C2)NC=C4C)C5=CC6=C(N5)C(OC)=C(O)C7=C6CCN7C(=O)C8=CC9=C(N8)C(OC)=C(O)C%10=C9CCN%10C(N)=O

Synonyme:

• Cyclopropa[c]benzo[1,2-b:4,3-b′]dipyrrole, benzo[1,2-b:4,3-b′]dipyrrole-3(2H)-carboxamide deriv.
• 7-[[1,6-Dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-7-[[(7bR,8aS)-4,5,8,8a-tetrahydro-7-methyl-4-oxocyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indol-2(1H)-yl]carbonyl]benzo[1,2-b:4,3-b′]dipyrrol-3(2H)-yl]carbonyl]-1,6-dihydro-4-hydroxy-5-methoxybenzo[1,2-b:4,3-b′]dipyrrole-3(2H)-carboxamide
• Benzo[1,2-b:4,3-b′]dipyrrole-3(2H)-carboxamide, 7-[[1,6-dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-7-[(4,5,8,8a-tetrahydro-7-methyl-4-oxocyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indol-2(1H)-yl)carbonyl]benzo[1,2-b:4,3-b′]dipyrrol-3(2H)-yl]carbonyl]-1,6-dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-, (7bR,8aS)-
• Benzo[1,2-b:4,3-b′]dipyrrole-3(2H)-carboxamide, 7-[[1,6-dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-7-[[(7bR,8aS)-4,5,8,8a-tetrahydro-7-methyl-4-oxocyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indol-2(1H)-yl]carbonyl]benzo[1,2-b:4,3-b′]dipyrrol-3(2H)-yl]carbonyl]-1,6-dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-
• Benzo[1,2-b:4,3-b′]dipyrrole-3(2H)-carboxamide, 7-[[1,6-dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-7-[(4,5,8,8a-tetrahydro-7-methyl-4-oxocyclopropa[c]benzo[1,2-b:4,3-b′]dipyrrol-2(1H)-yl)carbonyl]benzo[1,2-b:4,3-b′]dipyrrol-3(2H)-yl]carbonyl]-1,6-dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-, (7bR)-

Rachelmycin

CAS: 69866-21-3

Rachelmycin, a potent antibiotic and antitumor agent from Streptomyces zelensis, binds to DNA's minor groove.

Formel: C₃₇H₃₃N₇O₈

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 703.712

Ref: TM-T40810