CAS 6998-60-3

Rifamycin

Beschreibung:

Rifamycin ist ein komplexes Antibiotikum, das zur Klasse von Rifamycin gehört und hauptsächlich für seine Wirksamkeit gegen bakterielle Infektionen bekannt ist, insbesondere solche, die durch Mycobacterium tuberculosis, den Erreger der Tuberkulose, verursacht werden. Es zeichnet sich durch seine große makrozyklische Struktur aus, die einen naftalenischen Kern und einen charakteristischen Rifamycin-Chromophor umfasst. Die Verbindung wirkt, indem sie die bakterielle RNA-Synthese durch Bindung an die DNA-abhängige RNA-Polymerase hemmt und somit die Transkription verhindert. Rifamycin zeigt eine breite antibakterielle Aktivität und wird häufig in Kombinationstherapien eingesetzt, um die Entwicklung von Resistenzen zu verhindern. Es ist lipophil, was es ihm ermöglicht, effektiv in die bakteriellen Zellmembranen einzudringen. Darüber hinaus wird Rifamycin in der Leber metabolisiert und hat eine relativ kurze Halbwertszeit, was sorgfältige Dosierungsschemata erforderlich macht. Seine Anwendung ist mit potenziellen Nebenwirkungen verbunden, einschließlich Hepatotoxizität und Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten aufgrund seines Einflusses auf Leberenzyme. Insgesamt bleibt Rifamycin ein kritischer Wirkstoff bei der Behandlung von Tuberkulose und anderen bakteriellen Infektionen, was seine Bedeutung in der modernen Medizin unterstreicht.

Formel: C₃₇H₄₇NO₁₂

InChl: InChI=1/C37H47NO12/c1-16-11-10-12-17(2)36(46)38-23-15-24(40)26-27(32(23)44)31(43)21(6)34-28(26)35(45)37(8,50-34)48-14-13-25(47-9)18(3)33(49-22(7)39)20(5)30(42)19(4)29(16)41/h10-16,18-20,25,29-30,33,40-44H,1-9H3,(H,38,46)/b11-10+,14-13+,17-12-/t16-,18+,19+,20+,25-,29-,30+,33+,37-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=HJYYPODYNSCCOU-ODRIEIDWSA-N

SMILES: O=C1C=2C=3C4=C(O)C(=CC3O)NC(=O)\C(\C)=C/C=C/[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@@H](OC)\C=C\O[C@@]1(C)OC2C(C)=C4O

Synonyme:

• (2S,12Z,14E,16S,17S,18R,19R,20R,21S,22R,23S,24E)-21-(Acetyloxy)-5,6,9,17,19-pentahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione
• 2,7-(Epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan, rifamycin deriv.
• 2,7-(Epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione, 21-(acetyloxy)-5,6,9,17,19-pentahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-, (2S,12Z,14E,16S,17S,18R,19R,20R,21S,22R,23S,24E)-
• 2,7-(Epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione, 5,6,9,17,19,21-hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-, 21-acetate
• Nsc 133100
• Rifamicina
• Rifamicine SV
• Rifampin SV
• Rifamycin SV
• Rifamycin SV MMX
• Rifamycine
• Rifocin
• Rifocine
• Rifogal
• Rifomycin
• Rifomycin SV
• Riphogal
• [2S-(2R*,12Z,14E,16R*,17R*,18S*,19S*,20S*,21R*,22S*,23R*,24E)]-21-(Acetyloxy)-5,6,9,17,19-pentahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione
• Rifamycin
• Rifamycin
• Rifamycinum [INN-Latin]
• UNII-DU69T8ZZPA
• Rifamycin [INN:BAN:DCF]
• Rifocyn
• Rifamicina [INN-Spanish]
• Rifamycine [INN-French]
• Rifamycinum

Rifaximin EP Impurity C (Rifamycin SV)

CAS: 6998-60-3

Formel: C₃₇H₄₇NO₁₂

Farbe und Form: Orange Solid

Molekulargewicht: 697.78

Ref: 4Z-R-3512

Rifamycin

CAS: 6998-60-3

Rifamycin: Natural antibiotic; blocks prokaryotic RNA synthesis by halting RNA-polymerase.

Formel: C₃₇H₄₇NO₁₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 697.77

Ref: TM-T21225

Rifogal

CAS: 6998-60-3

Rifogal is an antibiotic product, which is derived from a natural compound produced by the bacterium *Amycolatopsis mediterranei*. This compound functions by inhibiting bacterial RNA synthesis through binding to the beta subunit of DNA-dependent RNA polymerase, effectively halting bacterial transcription processes. The specificity of Rifogal for prokaryotic RNA polymerase, as opposed to eukaryotic RNA polymerase, underlies its efficacy as an antimicrobial agent with selective action.

Formel: C₃₇H₄₇NO₁₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 697.8 g/mol

Ref: 3D-GAA99860