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Chromomycin A3

CAS 7059-24-7: Chromomycin A3

Beschreibung:Chromomycin A3 ist ein Anthrazyklin-Antibiotikum, das von dem Bakterium *Streptomyces griseus* produziert wird. Es ist hauptsächlich für seine Verwendung in der Krebsbehandlung bekannt, da es in der Lage ist, DNA zu interkalieren und somit die Synthese von DNA und RNA zu hemmen. Diese Verbindung zeigt eine leuchtend gelbe Farbe und ist in Wasser löslich, was ihre Verwendung in verschiedenen biologischen Anwendungen erleichtert. Chromomycin A3 hat eine chemische Formel, die seine komplexe Struktur widerspiegelt, mit mehreren aromatischen Ringen und Zuckermolekülen, die zu seiner biologischen Aktivität beitragen. Sein Wirkmechanismus beinhaltet die Bindung an GC-reiche Regionen der DNA, was zur Störung zellulärer Prozesse in sich schnell teilenden Zellen führt, was für viele Antikrebsmittel charakteristisch ist. Darüber hinaus wurde Chromomycin A3 auf sein potenzielles Verwendung in der Molekularbiologie als fluoreszierende Sonde zur DNA-Detektion untersucht. Allerdings ist seine klinische Anwendung aufgrund potenzieller Toxizität und Nebenwirkungen eingeschränkt, was eine sorgfältige Überlegung in therapeutischen Anwendungen erfordert. Insgesamt stellt Chromomycin A3 eine bedeutende Verbindung im Bereich der medizinischen Chemie und der Krebsforschung dar.

Formel:C57H82O26

InChl:InChI=1S/C57H82O26/c1-21-34(79-40-19-37(53(26(6)75-40)77-28(8)59)82-38-16-33(61)52(70-11)25(5)74-38)15-31-13-30-14-32(54(71-12)51(68)46(63)22(2)58)55(50(67)44(30)49(66)43(31)45(21)62)83-41-18-35(47(64)24(4)73-41)80-39-17-36(48(65)23(3)72-39)81-42-20-57(10,69)56(27(7)76-42)78-29(9)60/h13,15,22-27,32-33,35-42,46-48,52-56,58,61-66,69H,14,16-20H2,1-12H3/t22-,23-,24-,25-,26-,27+,32+,33-,35-,36-,37-,38-,39+,40+,41+,42+,46+,47-,48-,52+,53+,54+,55+,56+,57+/m1/s1

InChI Key:InChIKey=ZYVSOIYQKUDENJ-WKSBCEQHSA-N

SMILES:O=C(OC1C(OC(OC=2C=C3C=C4C(C(=O)C(OC5OC(C)C(O)C(OC6OC(C)C(O)C(OC7OC(C)C(OC(=O)C)C(O)(C)C7)C6)C5)C(C4)C(OC)C(=O)C(O)C(O)C)=C(O)C3=C(O)C2C)CC1OC8OC(C)C(OC)C(O)C8)C)C

  • Synonyme:
  • (1S)-1-C-[(2S,3S)-7-[[4-O-Acetyl-2,6-dideoxy-3-O-(2,6-dideoxy-4-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-lyxo-hexopyranosyl)-β-<smallcap>D</smallcap>-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-3-[[O-4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-<smallcap>L</smallcap>-arabino-hexopyranosyl-(1→3)-O-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-arabino-hexopyranosyl-(1→3)-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-arabino-hexopyranosyl]oxy]-1,2,3,4-tetrahydro-5,10-dihydroxy-6-methyl-4-oxo-2-anthracenyl]-5-deoxy-1-O-methyl-<smallcap>D</span>-threo-2-pentulose
  • (1S)-1-C-[(2S,3S)-7-{[4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-(2,6-dideoxy-4-O-methyl-alpha-D-lyxo-hexopyranosyl)-beta-D-lyxo-hexopyranosyl]oxy}-3-{[4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-alpha-L-arabino-hexopyranosyl-(1->3)-2,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranosyl-(1->3)-2,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranosyl]oxy}-5,10-dihydroxy-6-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroanthracen-2-yl]-5-deoxy-1-O-methyl-D-xylulose
  • 3D-O-(4-O-Acetyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-alpha-L-arabino-hexopyranosyl)-7-methylolivomycin D
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-threo-2-Pentulose, 1-C-[(2S,3S)-7-[[4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-(2,6-dideoxy-4-O-methyl-α-<smallcap>D</smallcap>-lyxo-hexopyranosyl)-β-<smallcap>D</smallcap>-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-3-[[O-4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-<smallcap>L</smallcap>-arabino-hexopyranosyl-(1→3)-O-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-arabino-hexopyranosyl-(1→3)-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</span>-arabino-hexopyranosyl]oxy]-1,2,3,4-tetrahydro-5,10-dihydroxy-6-methyl-4-oxo-2-anthracenyl]-5-deoxy-1-O-methyl-, (1S)-
  • Aburamycin B
  • Antibiotic 69895 A
  • Antibiotic B 599
  • Antibiotic from Streptomyces griseus
  • CMA<sup>3</sup>
  • Ccris 2755
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  • Chromomycin A(sub 3)
  • Chromomycin A<sub>3</sub>
  • Nsc 58514
  • Olivomycin D, 3<sup>D</sup>-O-(4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabino-hexopyranosyl)-7-methyl-
  • Olivomycin D, 3B-O-(4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-alpha-L-arabino-hexopyranosyl)-7-methyl- (9CI)
  • Olivomycin D, 3B-O-(4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-alpha-L-arabinohexopyranosyl)-7-methyl-
  • Olivomycin D, 3D-O-(4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-alpha-L-arabino-hexopyranosyl)-7-methyl-
  • Toyomycin
  • (1S)-1-C-[(2S,3S)-7-[[4-O-Acetyl-2,6-dideoxy-3-O-(2,6-dideoxy-4-O-methyl-α-D-lyxo-hexopyranosyl)-β-D-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-3-[[O-4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl-(1→3)-O-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl-(1→3)-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl]oxy]-1,2,3,4-tetrahydro-5,10-dihydroxy-6-methyl-4-oxo-2-anthracenyl]-5-deoxy-1-O-methyl-D-threo-2-pentulose
  • D-threo-2-Pentulose, 1-C-[(2S,3S)-7-[[4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-(2,6-dideoxy-4-O-methyl-α-D-lyxo-hexopyranosyl)-β-D-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-3-[[O-4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl-(1→3)-O-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl-(1→3)-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl]oxy]-1,2,3,4-tetrahydro-5,10-dihydroxy-6-methyl-4-oxo-2-anthracenyl]-5-deoxy-1-O-methyl-, (1S)-
  • Chromomycin A3
  • Olivomycin D, 3D-O-(4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-7-methyl-
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Chromomycin A3, 97%

CAS:7059-24-7

Ref: 02-J62927

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Chromomycin A3

CAS:7059-24-7

Ref: 7W-GA6463

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Chromomycin A3

CAS:7059-24-7

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Chromomycin A3

CAS:7059-24-7

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5mg266,00 €
10mg451,00 €
25mg956,00 €
50mg1.583,00 €
100mg2.848,00 €
250mg6.220,00 €
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Chromomycin A3 from streptomyces griseus

CAS:7059-24-7

Ref: 3D-FC41668

2mg323,00 €
5mg455,00 €
10mg670,00 €
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