CAS 7060-39-1

(2Z)-2-amino-3-phenylprop-2-enoic säure

Beschreibung:

(2Z)-2-amino-3-phenylprop-2-enoic säure, allgemein bekannt als Phenylalanin, ist eine α-Aminosäure, die eine entscheidende Rolle bei der Biosynthese von Proteinen spielt. Sie ist gekennzeichnet durch das Vorhandensein einer Aminogruppe (-NH2), einer Carbonsäuregruppe (-COOH) und einer Phenylgruppe, die am β-Kohlenstoffatom angebracht ist. Diese Verbindung wird als unpolare, aromatische Aminosäure klassifiziert, aufgrund der hydrophoben Natur der Phenylgruppe. Sie existiert in einer zwitterionischen Form bei physiologischem pH, wo die Aminogruppe protoniert und die Carbonsäuregruppe deprotoniert ist. Phenylalanin ist für den Menschen essentiell, was bedeutet, dass es über die Nahrung aufgenommen werden muss, da es ein Vorläufer für die Synthese von Neurotransmittern wie Dopamin, Noradrenalin und Adrenalin ist. Darüber hinaus ist es an der Produktion von Melanin beteiligt und wichtig für das ordnungsgemäße Funktionieren verschiedener Stoffwechselwege. Ein Mangel kann zu Gesundheitsproblemen führen, einschließlich Phenylketonurie (PKU), einer genetischen Störung, die den Stoffwechsel von Phenylalanin beeinträchtigt.

Formel: C₉H₉NO₂

InChl: InChI=1/C9H9NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H,10H2,(H,11,12)/b8-6-

SMILES: c1ccc(cc1)/C=C(/C(=O)O)\N

Dehydro Phenylalanine(cis/trans Mixture)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 7060-39-1

Applications The α,β-dehydro analog for the corresponding natural amino acid Phenylalanine. It is used for stabilization of unusual structures in peptides.
References Porter, D.J.T., et al.: J. Biol. Chem., 262, 9154 (1987),

Formel: C₉H₉NO₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 163.173

Ref: TR-D229995