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CAS 70608-72-9

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5-Hydroxyeicosatetraensäure

Beschreibung:
5-Hydroxyeicosatetraensäure (5-HETE) ist ein bioaktives Lipid, das aus Arachidonsäure, einer mehrfach ungesättigten Fettsäure, abgeleitet ist. Es wird als Hydroxyeicosanoid klassifiziert, das eine bedeutende Rolle in verschiedenen physiologischen Prozessen spielt, einschließlich Entzündung und Immunantwort. 5-HETE wird durch die Wirkung von Lipoxygenase-Enzymen, insbesondere 5-Lipoxygenase, produziert, die die Umwandlung von Arachidonsäure in dieses hydroxyliertes Derivat katalysiert. Die Verbindung ist bekannt dafür, mit spezifischen Rezeptoren zu interagieren, die zelluläre Signalwege beeinflussen und zur Regulierung des Gefäßtonus, der Thrombozytenaggregation und der Leukozytenmigration beitragen. Darüber hinaus ist 5-HETE an der Modulation von Schmerz und entzündlichen Reaktionen beteiligt, was es zu einem interessanten Thema in der pharmakologischen Forschung macht. Sein Vorhandensein in biologischen Systemen wird oft mit verschiedenen pathologischen Bedingungen in Verbindung gebracht, einschließlich Herz-Kreislauf-Erkrankungen und entzündlichen Störungen. Als chemische Entität ist 5-HETE durch seine molekulare Struktur gekennzeichnet, die eine lange Kohlenwasserstoffkette mit mehreren Doppelbindungen und einer Hydroxylgruppe umfasst, was zu seiner Reaktivität und biologischen Aktivität beiträgt.
Formel:C20H32O3
InChl:InChI=1/C20H32O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19(21)17-15-18-20(22)23/h6-7,9-10,12-14,16,19,21H,2-5,8,11,15,17-18H2,1H3,(H,22,23)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-14+/t19-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=KGIJOOYOSFUGPC-JGKLHWIESA-N
SMILES:[C@@H](/C=C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)(CCCC(O)=O)O
Synonyme:
  • (+)-5-Hydroxyeicosatetraenoic Acid
  • (5S,6E,8Z,11Z,14Z)-5-Hydroxy-6,8,11,14-eicosatetraenoic acid
  • (5S,6E,8Z,11Z,14Z)-5-hydroxyicosa-6,8,11,14-tetraenoic acid
  • 5(S)-Hete
  • 5(S)-Hydroxy-6-trans-8,11,14-cis-eicosatetraenoic acid
  • 5(S)-Hydroxyeicosatetraenoic acid
  • 5-<span class="text-smallcaps">L</span>-Hydroxy-6,8,11,14-eicosatetraenoic acid
  • 5-Hete
  • 5-Hydroxy-6,8,11,14-eicosatetraenoic acid
  • 5S-Hydroxy-6,8,11,14-(E,Z,Z,Z)-eicosatetraenoic acid
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