CAS 70741-38-7

8-Dehydrocholesterin

Beschreibung:

8-Dehydrocholesterin ist eine Sterolverbindung, die als Vorläufer in der Biosynthese von Cholesterin und Vitamin D3 im menschlichen Körper dient. Sie ist durch ihre molekulare Struktur gekennzeichnet, die einen Steroidkern mit einer Doppelbindung an der 8. Position umfasst, was sie vom Cholesterin unterscheidet. Diese Verbindung kommt typischerweise in der Haut vor und ist am Photokonversionsprozess beteiligt, wenn sie ultraviolettem Licht ausgesetzt wird, was zur Bildung von Vitamin D3 führt. 8-Dehydrocholesterin ist ein weißes bis schwach weißes kristallines Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Chloroform löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Seine chemische Formel spiegelt seine komplexe Struktur wider, die mehrere Ringe und funktionelle Gruppen umfasst, die für Sterole typisch sind. In Bezug auf die biologische Bedeutung spielt es eine entscheidende Rolle bei der Aufrechterhaltung der Zellfunktionen und wird auch auf mögliche Auswirkungen auf verschiedene Gesundheitszustände, einschließlich Hauterkrankungen und Stoffwechselerkrankungen, untersucht. Eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung sind aufgrund seiner Empfindlichkeit gegenüber Licht und Wärme unerlässlich.

Formel: C₂₇H₄₄O

InChl: InChI=1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21,23-24,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,26+,27-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=VUKORTMHZDZZFR-BXAZICILSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@](C3=C([C@]4(C)C(=CC3)C[C@@H](O)CC4)CC1)(CC[C@@]2([C@@H](CCCC(C)C)C)[H])[H]

Synonyme:

• (3β)-Cholesta-5,8-dien-3-ol
• 70741-38-7
• 8,9-Dehydrocholesterol
• 8-Dehydrocholesterol
• Cholesta-5,8-dien-3-ol, (3β)-
• Cholesta-5,8-dien-3β-ol

8-Dehydro Cholesterol

CAS: 70741-38-7

Formel: C₂₇H₄₄O

Molekulargewicht: 384.65

Ref: 4Z-C-5381

8-Dehydrocholesterol

CAS: 70741-38-7

Applications 8-Dehydrocholesterol is an intermediate in the synthesis of Zymostenol, which is the derivative of Zymosterol (Z701520), an sterol intermediate in the biosynthesis of cholesterol (C432501).
References Roland, E.D., et al.: J. Am. Chem. Soc., 111, 278 (1989); Echevarria, F., et al.: J. Biol. Chem., 265, 8484 (1990); Baranovskii, A.V., et al.: Russian. J. Bioorg. Chem., 28, 250 (2002); Schoenheimer, et al.: J. Biol. Chem., 105, 355 (1934);

Formel: C₂₇H₄₄O

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 384.64

Ref: TR-D230295

8(9)-dehydrocholesterol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 70741-38-7

8(9)-dehydrocholesterol is a cholesterol precursor that can be synthesized by the liver. It is an intermediate in the synthesis of cholesterol and bile acids. 8(9)-Dehydrocholesterol has been found to have high levels of activity against cerebrotendinous xanthomatosis, which is a rare genetic disorder that causes neurological problems and skin lesions. 8(9)-Dehydrocholesterol is also used as a diagnostic marker for this disease. This molecule has been shown to have some biochemical abnormalities, such as high values of creatine kinase, which are associated with fatty acid oxidation disorders.

Formel: C₂₇H₄₄O

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 384.64 g/mol

Ref: 3D-VCA74138

8-Dehydrocholesterol

CAS: 70741-38-7

8-Dehydrocholesterol is a compound whose elevated concentration is a diagnostic biochemical hallmark of classical Smith-Lemli-Opitz syndrome.

Formel: C₂₇H₄₄O

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 384.648

Ref: TM-T19164