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CAS 70946-44-0

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Methyl (5Z,8Z,11Z,13E,15S)-15-hydroxy-5,8,11,13-eicosatetraenoat

Beschreibung:
Methyl (5Z,8Z,11Z,13E,15S)-15-hydroxy-5,8,11,13-eicosatetraenoat, allgemein bekannt als Methyl 15-Hydroxyeicosatetraenoat (15-HETE), ist ein Fettsäurederivat, das durch seine lange Kohlenstoffkette und mehrere Doppelbindungen, insgesamt vier, gekennzeichnet ist, die zu seiner ungesättigten Natur beitragen. Diese Verbindung weist eine Hydroxylgruppe an der 15. Kohlenstoffposition auf, die eine entscheidende Rolle in ihrer biologischen Aktivität spielt. Als Metabolit von Arachidonsäure ist 15-HETE an verschiedenen physiologischen Prozessen beteiligt, einschließlich Entzündungen und Zellsignalgebung. Es ist bekannt, dass es als Signalmolekül im Körper wirkt und Prozesse wie die Thrombozytenaggregation und die vaskuläre Funktion beeinflusst. Die Stereochemie des Moleküls, die durch die spezifischen Z- und E-Konfigurationen angezeigt wird, beeinflusst seine Wechselwirkung mit biologischen Rezeptoren. In Bezug auf die Löslichkeit ist es in der Regel in organischen Lösungsmitteln besser löslich als in Wasser aufgrund seiner hydrophoben Kohlenstoffkette. Insgesamt ist 15-HETE in der Biochemie und Pharmakologie von Bedeutung, insbesondere in Studien, die sich mit dem Lipidstoffwechsel und entzündlichen Reaktionen befassen.
Formel:C21H34O3
InChl:InChI=1S/C21H34O3/c1-3-4-14-17-20(22)18-15-12-10-8-6-5-7-9-11-13-16-19-21(23)24-2/h5-6,9-12,15,18,20,22H,3-4,7-8,13-14,16-17,19H2,1-2H3/b6-5-,11-9-,12-10-,18-15+/t20-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=ZGQAWLCSJFHXDF-QIOBGPQXSA-N
SMILES:[C@@H](/C=C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(OC)=O)(CCCCC)O
Synonyme:
  • 15-Hete methyl ester
  • 15-Hydroxy-5,8,11,13 eicosatetraenoic acid methyl ester
  • 5,8,11,13-Eicosatetraenoic acid, 15-hydroxy-, methyl ester, (5Z,8Z,11Z,13E,15S)-
  • 5,8,11,13-Eicosatetraenoic acid, 15-hydroxy-, methyl ester, (S,(E,Z,Z,Z))-
  • Methyl (5Z,8Z,11Z,13E,15S)-15-hydroxy-5,8,11,13-eicosatetraenoate
  • methyl (5E,8Z,11Z,13Z,15S)-15-hydroxyicosa-5,8,11,13-tetraenoate
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