CAS 71142-71-7

H-D-Phe-Pro-Arg-chlormethylketon

Beschreibung:

H-D-Phe-Pro-Arg-chlormethylketon, auch bekannt unter seiner CAS-Nummer 71142-71-7, ist ein synthetisches Peptidderivat, das als potenter Inhibitor bestimmter proteolytischer Enzyme, insbesondere Serinproteasen, dient. Diese Verbindung weist eine Chloromethylketon-Funktionalgruppe auf, die entscheidend für ihren Wirkmechanismus ist, da sie es ermöglicht, kovalente Bindungen mit der aktiven Stelle der Zielenzyme zu bilden und somit deren Aktivität zu hemmen. Die Anwesenheit der Aminosäuren Phenylalanin (Phe), Prolin (Pro) und Arginin (Arg) in ihrer Struktur trägt zu ihrer Spezifität und Bindungsaffinität bei. H-D-Phe-Pro-Arg-chlormethylketon wird häufig in der biochemischen Forschung verwendet, um die Enzymkinetik und die Inhibition von Proteasen zu untersuchen, was es wertvoll für die Arzneimittelentwicklung und therapeutische Anwendungen macht. Seine Stabilität und Reaktivität werden durch den umgebenden pH-Wert und die Temperaturbedingungen beeinflusst, die wichtige Überlegungen in experimentellen Setups sind. Wie bei vielen Peptidderivaten ist es wichtig, diese Verbindung mit Vorsicht zu behandeln und die Sicherheitsprotokolle aufgrund ihrer potenziellen biologischen Aktivität einzuhalten.

Formel: C₂₁H₃₁ClN₆O₃

InChl: InChI=1/C21H31ClN6O3/c22-13-18(29)16(8-4-10-26-21(24)25)27-19(30)17-9-5-11-28(17)20(31)15(23)12-14-6-2-1-3-7-14/h1-3,6-7,15-17H,4-5,8-13,23H2,(H,27,30)(H4,24,25,26)/t15-,16+,17+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=KWPACVJPAFGBEQ-IKGGRYGDSA-N

SMILES: C(N[C@@H](CCCNC(=N)N)C(CCl)=O)(=O)[C@H]1N(C([C@@H](CC2=CC=CC=C2)N)=O)CCC1

Synonyme:

• 13: PN: WO03076461 PAGE: 51 claimed protein
• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Phenylalanyl-<smallcap>L</smallcap>-prolyl-<smallcap>L</span>-arginyl chloromethyl ketone
• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Phenylalanyl-N-[(1S)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-1-(2-chloroacetyl)butyl]-<smallcap>L</span>-prolinamide
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Phenylalanyl-prolyl-arginyl chloromethyl ketone
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Prolinamide, <smallcap>D</span>-phenylalanyl-N-[(1S)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-1-(2-chloroacetyl)butyl]-
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Prolinamide, <smallcap>D</span>-phenylalanyl-N-[(1S)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-1-(chloroacetyl)butyl]-
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Prolinamide, <smallcap>D</span>-phenylalanyl-N-[4-[(aminoiminomethyl)amino]-1-(chloroacetyl)butyl]-, (S)-
• D-Phe-pro-arg CH2Cl
• D-Phenylalanine-proline-arginine methyl chloride
• D-phenylalanyl-N-{(1S)-1-(chloroacetyl)-4-[(diaminomethylidene)amino]butyl}-L-prolinamide
• H-D-Phe-Pro-Arg-Chloromethylketone Trifluoroacetate Salt
• L-Prolinamide, D-phenylalanyl-N-(4-((aminoiminomethyl)amino)-1-(chloroacetyl)butyl)-, (S)-
• Pebac
• Phe-pro-arg-methyl chloride
• Phenylalanyl-prolyl-arginine methyl chloride
• Ppack
• L-Prolinamide, D-phenylalanyl-N-[(1S)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-1-(2-chloroacetyl)butyl]-
• D-Phenylalanyl-L-prolyl-L-arginyl chloromethyl ketone
• D-Phenylalanyl-N-[(1S)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-1-(2-chloroacetyl)butyl]-L-prolinamide
• L-Prolinamide, D-phenylalanyl-N-[(1S)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-1-(chloroacetyl)butyl]-
• H-D-PHE-PRO-ARG-CHLOROMETHYLKETONE TRIFLUOROACETATE SALT USP/EP/BP
• H-D-Phe-Pro-Arg-CMK
• phenylalanyl-prolyl-argininemethylchloride
• D-Phe-Pro-Arg-CMK.TFA
• H-D-PHE-PRO-ARG-CMK TFA

H-D-Phe-Pro-Arg-chloromethylketone

CAS: 71142-71-7

PPACK, fPR-CMK, a highly effective irreversible inhibitor of thrombin and gingipain R.

Formel: C₂₁H₃₁ClN₆O₃

Reinheit: 91.3%

Farbe und Form: Yellowish Powder

Molekulargewicht: 450.97

Ref: 01-4033019

D-Phenylalanyl-prolyl-arginyl chloromethyl ketone

CAS: 71142-71-7

D-Phenylalanyl-prolyl-arginyl chloromethyl ketone is a chemical compound that inhibits the proteolytic activity of serine proteases. It binds to the thrombin receptor on the surface of cells and prevents activation of fibrinogen by thrombin, which is an enzyme that promotes clotting. D-Phenylalanyl-prolyl-arginyl chloromethyl ketone also blocks platelet aggregation and has shown an ability to induce muscle cell proliferation. This drug has been used in pharmacological experiments as an inhibitor binding agent.

Formel: C₂₁H₃₁ClN₆O₃

Reinheit: Min. 90 Area-%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 450.96 g/mol

Ref: 3D-FP46717

PPACK

CAS: 71142-71-7

PPACK: synthetic peptide, irreversibly inhibits thrombin (Ki = 0.24 nM), prevents platelet activation.

Formel: C₂₁H₃₁ClN₆O₃

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 450.96

Ref: TM-T20505