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CAS 71449-08-6

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Z-D-Asp(OtBu)-OH

Beschreibung:
Z-D-Asp(OtBu)-OH, auch bekannt als tert-Butylester der Z-D-Aspartinsäure, ist ein Derivat der Asparaginsäure, das durch das Vorhandensein einer Benzyloxycarbonyl (Z) Schutzgruppe und eines tert-Butylestern an der Carbonsäureposition gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese und anderen Anwendungen der organischen Chemie verwendet, da sie die Fähigkeit hat, die Aminogruppe zu schützen und gleichzeitig selektive Reaktionen an der Carboxylgruppe zu ermöglichen. Der tert-Butylester bietet Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, was ihn vorteilhaft für verschiedene synthetische Wege macht. Z-D-Asp(OtBu)-OH ist unter Standardlaborbedingungen im Allgemeinen stabil, kann jedoch empfindlich auf starke Säuren oder Basen reagieren, die die Estergruppe hydrolysieren können. Seine molekulare Struktur umfasst sowohl hydrophile als auch hydrophobe Bereiche, die seine Löslichkeit und Reaktivität beeinflussen. Wie viele Derivate von Aminosäuren kann es an Kupplungsreaktionen teilnehmen, um Peptide zu bilden, was es zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Synthese biologisch aktiver Verbindungen macht.
Formel:C16H23NO7
InChl:InChI=1/C16H21NO6.H2O/c1-16(2,3)23-13(18)9-12(14(19)20)17-15(21)22-10-11-7-5-4-6-8-11;/h4-8,12H,9-10H2,1-3H3,(H,17,21)(H,19,20);1H2/t12-;/m1./s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=O)C[C@H](C(=O)O)N=C(O)OCc1ccccc1.O
Synonyme:
  • (2R)-2-benzyloxycarbonylamino-4-tert-butoxy-4-oxo-butanoic acid hydrate
  • Cbz-D-aspartic acid 4-tert-butyl ester
  • Z-D-Asp(Otbu)-Oh H2O
  • Z-D-Asp(OtBu)-OH・H2O
  • Z-Asp(OtBu)-OH.DCHA
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