CAS 71629-92-0

7-epi-10-Desacetylbaccatin III

Beschreibung:

7-epi-10-Desacetylbaccatin III ist eine natürliche Verbindung, die aus dem Eibenbaum gewonnen wird, insbesondere aus der Art Taxus. Es gehört zur Familie der Taxane, die für ihre bedeutende Rolle in der Krebsbehandlung bekannt ist, insbesondere als Vorläufer in der Synthese von Paclitaxel, einem weit verbreiteten chemotherapeutischen Mittel. Die Verbindung weist eine komplexe polycyclische Struktur auf, die durch ein verschmolzenes Ringsystem gekennzeichnet ist, das zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Sie zeigt antitumorale Eigenschaften, indem sie die Zellteilung hemmt, hauptsächlich durch die Stabilisierung von Mikrotubuli, was die normalen mitotischen Prozesse stört. 7-epi-10-Desacetylbaccatin III wird typischerweise auf sein potenzielles therapeutisches Anwendungspotenzial untersucht und ist von Interesse in der medizinischen Chemie für die Entwicklung neuer Krebsmedikamente. Zu seinen chemischen Eigenschaften gehören die Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und eine begrenzte Löslichkeit in Wasser, was für viele lipophile Naturprodukte typisch ist. Während die Forschung fortschreitet, könnte das Verständnis seines pharmakologischen Profils und die Optimierung seiner Derivate seine Wirksamkeit erhöhen und Nebenwirkungen in der Krebstherapie reduzieren.

Formel: C₂₉H₃₆O₁₀

InChl: InChI=1S/C29H36O10/c1-14-17(31)12-29(36)24(38-25(35)16-9-7-6-8-10-16)22-27(5,23(34)21(33)20(14)26(29,3)4)18(32)11-19-28(22,13-37-19)39-15(2)30/h6-10,17-19,21-22,24,31-33,36H,11-13H2,1-5H3/t17-,18+,19+,21+,22-,24-,27+,28-,29+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=YWLXLRUDGLRYDR-LUPIKGFISA-N

SMILES: O(C(C)=O)[C@]12[C@]3([C@H](OC(=O)C4=CC=CC=C4)[C@@]5(O)C(C)(C)C([C@@H](O)C(=O)[C@]3(C)[C@H](O)C[C@]1(OC2)[H])=C(C)[C@@H](O)C5)[H]

Synonyme:

• 7-Epi-10-deacetylbaccatin III
• 7,11-Methano-5H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-5-one, 12b-(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-1,2a,3,4,4a,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,6,9,11-tetrahydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-, (2aR,4R,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-
• 7,11-Methano-5H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-5-one, 12b-(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-1,2a,3,4,4a,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,6,9,11-tetrahydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-, [2aR-(2aα,4α,4aβ,6β,9α,11α,12α,12aα,12bα)]-
• 10-Deacetylbaccatin V
• (2aR,4R,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(Acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-1,2a,3,4,4a,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,6,9,11-tetrahydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-7,11-methano-5H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-5-one
• Docetaxel 7-epi-DAB-Impurity
• Paclitaxel Impurity 6
• Paclitaxel impurity 1/7-epi-10-Deacetyl-Baccatin III/Docetaxel 7-Epi-DAB-Impurity/(2aR,4R,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(Acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-1,2a,3,4,4a,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,6,9,11-tetrahydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-7,11-methano-5
• 7-epi-10-Deacetyl Baccatin III
• 7-Epi-10-deacetyl baccatinⅢ
• Paclitaxel Impurity 42

7-epi-10-Deacetyl-Baccatin III

CAS: 71629-92-0

Formel: C₂₉H₃₆O₁₀

Molekulargewicht: 544.60

Ref: 4Z-C-11907

7-epi-10-Deacetyl Baccatin III

Kontrolliertes Produkt

CAS: 71629-92-0

Applications 17-epi-10-Deacetyl Baccatin III is an impurity of Paclitaxel (P132500) and derivatives.
References Hu, S., et al.: Biocatal. Biotransform., 14, 241 (1997), Sun, D., et al.: Bioorg. Med. Chem., 9, 1985 (2001),

Formel: C₂₉H₃₆O₁₀

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 544.59

Ref: TR-D198260

7-epi-10-Deacetyl Baccatin III

CAS: 71629-92-0

Formel: C₂₉H₃₆O₁₀

Molekulargewicht: 544.6

Ref: ST-EA-CP-D32012

7-epi-10-Deacetyl baccatin III

CAS: 71629-92-0

7-epi-10-Deacetyl baccatin III is a 10-deacetylbaccatin that is used as the starting material for the synthesis of taxol. It is an acetylated form of baccatin III. 7-epi-10-Deacetyl baccatin III has a detection time of 3 days and a structural formula of C30H36O3. This compound also has an oxetane ring, which may be hydrolyzed to form taxol. The drug substance is an aliphatic hydrocarbon with hydroxyl groups on each end. Taxol can be synthesized from 7-epi-10-Deacetyl baccatin III by microbial transformation in the presence of impurities, substrate concentration and biosynthesis. Docetaxel can also be synthesized from 7-epi-10-Deacetyl baccatin III by adding a hydroxyl group to one end and removing acetate groups

Formel: C₂₉H₃₆O₁₀

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 544.59 g/mol

Ref: 3D-FD166612