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CAS 71732-53-1

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Z-Phe-Ala-Diazomethylketon

Beschreibung:
Z-Phe-Ala-Diazomethylketon, auch bekannt unter seiner CAS-Nummer 71732-53-1, ist eine synthetische Verbindung, die zur Klasse der Diazomethylketone gehört. Diese Substanz ist durch das Vorhandensein einer Diazogruppe gekennzeichnet, die für ihre Reaktivität und Fähigkeit bekannt ist, an verschiedenen chemischen Umwandlungen teilzunehmen. Das Präfix "Z" zeigt an, dass der Phenylalanin-Rest (Phe) in der Z-Konfiguration vorliegt, was typischerweise auf die Stereochemie der Peptidbindung verweist. Die Verbindung wird häufig in der Peptidsynthese und als Reagenz in der organischen Chemie aufgrund ihrer elektrophilen Natur verwendet, die es ihr ermöglicht, mit Nucleophilen zu reagieren. Ihre Struktur umfasst eine Ketongruppe, die zu ihrem Reaktivitätsprofil beiträgt. Z-Phe-Ala-Diazomethylketon ist von Interesse in der biochemischen Forschung, insbesondere in Studien zur Enzyminhibition und zur Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika. Wie viele Diazoverbindungen sollte sie aufgrund der potenziellen Gefahren, die mit ihrer Reaktivität und der Bildung von Stickstoffgas bei der Zersetzung verbunden sind, mit Vorsicht behandelt werden.
Formel:C21H22N4O4
InChl:InChI=1/C21H22N4O4/c1-15(19(26)13-23-22)24-20(27)18(12-16-8-4-2-5-9-16)25-21(28)29-14-17-10-6-3-7-11-17/h2-11,13,15,18H,12,14H2,1H3,(H2-,24,25,26,27,28)/b19-13-/t15-,18-/m0/s1
SMILES:C[C@@H](/C(=C/[N+]#N)/O)N=C([C@H](Cc1ccccc1)N=C([O-])OCc1ccccc1)O
Synonyme:
  • Carbobenzoxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-alanine-D-diazomethane
  • Benzyloxycarbonylphenylalanylalanine diazomethyl ketone
  • Z-Phe-ala-diazomethane
  • Carbamic acid, ((1S)-2-(((1S)-3-diazo-1-methyl-2-oxopropyl)amino)-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl)-, phenylmethyl ester, (S-(R*,R*))-
  • Carbamic acid, (2-((3-diazo-1-methyl-2-oxopropyl)amino)-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl)-, phenylmethyl ester, (S-(R*,R*))-
  • (1Z,3S)-3-({N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-phenylalanyl}amino)-1-diazoniobut-1-en-2-olate
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