CAS 71774-08-8

5(S)-HPETE

Beschreibung:

5(S)-HPETE, oder 5-Hydroperoxy-Eicosatetraensäure, ist ein lipidabgeleitetes Signalmolekül, das eine bedeutende Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen spielt, insbesondere bei Entzündungen und Zellsignalisierung. Es ist ein Hydroperoxid-Derivat der Arachidonsäure, die eine mehrfach ungesättigte Fettsäure ist. Die Verbindung ist durch das Vorhandensein einer Hydroperoxygruppe (-OOH) an der fünften Kohlenstoffposition der Eicosatetraensäurekette gekennzeichnet. Diese Struktur macht es reaktiv und fähig, an weiteren biochemischen Umwandlungen teilzunehmen, einschließlich der Umwandlung in andere Eicosanoide wie Leukotriene und Prostaglandine. 5(S)-HPETE wird durch die Wirkung von Lipoxygenasen auf Arachidonsäure produziert und ist an der Vermittlung von Entzündungsreaktionen beteiligt. Seine biologische Aktivität wird durch seine Stereochemie beeinflusst, wobei die (S)-Konfiguration entscheidend für seine Wechselwirkung mit spezifischen Rezeptoren und Enzymen ist. Aufgrund seiner Rolle bei Entzündungen und potenziellen Implikationen in verschiedenen Krankheiten, einschließlich kardiovaskulärer und autoimmuner Erkrankungen, ist 5(S)-HPETE von Interesse in der pharmakologischen und biomedizinischen Forschung.

Formel: C₂₀H₃₂O₄

InChl: InChI=1S/C20H32O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19(24-23)17-15-18-20(21)22/h6-7,9-10,12-14,16,19,23H,2-5,8,11,15,17-18H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-14+/t19-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=JNUUNUQHXIOFDA-JGKLHWIESA-N

SMILES: [C@@H](/C=C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)(CCCC(O)=O)OO

Synonyme:

• 5(S)-Hydroxyperoxy-6-trans-8,11,14-cis-eicosatetraenoic acid
• (5S,6E,8Z,11Z,14Z)-5-Hydroperoxy-6,8,11,14-eicosatetraenoic acid
• 6,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, 5-hydroperoxy-, (5S,6E,8Z,11Z,14Z)-
• 6,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, 5-hydroperoxy-, [S-(E,Z,Z,Z)]-
• 5(S)-Hydroperoxy-6trans,8cis,11cis,14cis-eicosatetraenoic acid

5(S)​-​HPETE

CAS: 71774-08-8

5(S)-HpETE is a PUFA made by 5-LO from arachidonic acid, metabolized into LTA4, a key leukotriene precursor.

Formel: C₂₀H₃₂O₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 336.472

Ref: TM-T40826

5(S)-hydroperoxy-6(E),8(Z),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoic acid

CAS: 71774-08-8

Formel: C20H32O4

Reinheit: >98%

Farbe und Form: In solution, Ethanol

Molekulargewicht: 336.47

Ref: 48-12-2047

5-Hydroperoxy-6,8,11,14-eicosatetraenoic acid

CAS: 71774-08-8

5-Hydroperoxy-6,8,11,14-eicosatetraenoic acid is a lipid molecule that is produced from arachidonic acid. This product is an activator of protein kinase C (PKC), which has been shown to be involved in the regulation of ion channels and ligand binding. It may also be used as a research tool for cell biology and pharmacology. 5-Hydroperoxy-6,8,11,14-eicosatetraenoic acid has been shown to inhibit the synthesis of certain proteins such as phospholipase A2 and cyclooxygenase.

Formel: C₂₀H₃₂O₄

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 336.5 g/mol

Ref: 3D-WCA77408