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CAS 71774-10-2

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12(S)-HPETE

Beschreibung:
12(S)-HPETE, oder 12(S)-Hydroperoxyeicosatetraensäure, ist ein Hydroperoxid-Derivat der Arachidonsäure, die eine mehrfach ungesättigte Fettsäure ist. Diese Verbindung ist durch die Anwesenheit einer Hydroperoxidgruppe (-OOH) an der 12. Kohlenstoffposition der Eicosatetraensäurekette gekennzeichnet. Sie spielt eine bedeutende Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen, insbesondere im Kontext von Entzündungen und Zellsignalgebung. Als lipider Mediator ist 12(S)-HPETE an der Biosynthese anderer Eicosanoide beteiligt, einschließlich Leukotriene und Prostaglandine, die entscheidend für die Vermittlung von Entzündungsreaktionen sind. Die Stereochemie der Hydroperoxidgruppe ist wichtig für ihre biologische Aktivität und beeinflusst ihre Wechselwirkung mit Enzymen und Rezeptoren. Darüber hinaus kann 12(S)-HPETE weiteren Transformationen unterzogen werden, die zur Bildung anderer bioaktiver Lipide führen. Ihre Anwesenheit in biologischen Systemen wird oft mit oxidativem Stress und verschiedenen pathologischen Bedingungen in Verbindung gebracht, was sie zu einer Verbindung von Interesse in der pharmakologischen und biochemischen Forschung macht.
Formel:C20H32O4
InChl:InChI=1/C20H32O4/c1-2-3-4-5-10-13-16-19(24-23)17-14-11-8-6-7-9-12-15-18-20(21)22/h7-11,13-14,17,19,23H,2-6,12,15-16,18H2,1H3,(H,21,22)/b9-7-,11-8-,13-10-,17-14+/t19-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=ZIOZYRSDNLNNNJ-LQWMCKPYSA-N
SMILES:[C@@H](/C=C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O)(C/C=C\CCCCC)OO
Synonyme:
  • (5Z,8Z,10E,12S,14Z)-12-Hydroperoxy-5,8,10,14-eicosatetraenoic acid
  • 12(S)-Hpete
  • 12(S)-Hydroperoxy-5Z,8Z,10E,14Z-eicosatetraenoic acid
  • 5,8,10,14-Eicosatetraenoic acid, 12-hydroperoxy-, (5Z,8Z,10E,12S,14Z)-
  • 5,8,10,14-Eicosatetraenoic acid, 12-hydroperoxy-, [S-(E,Z,Z,Z)]-
  • 71774-10-2
  • (12S)-12-hydroperoxyicosa-5,8,10,14-tetraenoic acid
  • 12(S)-Hydroperoxy-eicosatetraenoic acid
  • (5Z,8Z,10Z,12S,14Z)-12-Hydroperoxy-5,8,10,14-icosatetraenoic acid
  • ZIOZYRSDNLNNNJ-LQWMCKPYSA-N
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