CAS 71989-18-9

N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-Glutaminsäure γ-tert-butylester

Beschreibung:

N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-Glutaminsäure γ-tert-butylester, allgemein bekannt als Fmoc-L-Glu(γ-tBu)-OH, ist eine geschützte Form der Aminosäure L-Glutaminsäure. Diese Verbindung zeichnet sich durch die Anwesenheit einer 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Gruppe aus, die als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität dient und selektive Reaktionen während der Peptidsynthese ermöglicht. Die γ-tert-Butylestergruppe bietet zusätzlichen Schutz für die carboxylische Säuregruppe, wodurch die Stabilität und Löslichkeit der Verbindung in organischen Lösungsmitteln erhöht wird. Fmoc-L-Glu(γ-tBu)-OH wird typischerweise in der Festphasenpeptidsynthese verwendet, wo es die schrittweise Assemblierung von Peptiden erleichtert und unerwünschte Nebenreaktionen verhindert. Die Verbindung ist unter Standardlaborbedingungen im Allgemeinen stabil, kann jedoch spezifische Bedingungen für die Deprotection erfordern. Ihre Struktur trägt zu ihrer Nützlichkeit in der Biochemie und der medizinischen Chemie bei, insbesondere bei der Synthese von Peptiden mit spezifischen funktionalen Eigenschaften.

Formel: C₂₄H₂₇NO₆

InChl: InChI=1S/C24H27NO6/c1-24(2,3)31-21(26)13-12-20(22(27)28)25-23(29)30-14-19-17-10-6-4-8-15(17)16-9-5-7-11-18(16)19/h4-11,19-20H,12-14H2,1-3H3,(H,25,29)(H,27,28)/t20-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=OTKXCALUHMPIGM-FQEVSTJZSA-N

SMILES: C(OC(N[C@@H](CCC(OC(C)(C)C)=O)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2

Synonyme:

• (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoic acid
• (2S)-5-(tert-Butoxy)-2-([[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-5-oxopentanoic acid
• (2S)-5-tert-Butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-pentanoic acid
• (2S)-5-tert-butoxy-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid (non-preferred name)
• (4S)-5-tert-butoxy-4-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid (non-preferred name)
• 5-tert-butoxy-4-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid (non-preferred name)
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Glutamic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 5-(1,1-dimethylethyl) ester
• FMOC-Glu(OtBu)-OH
• Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester
• N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamic acid γ-tert-butyl ester
• N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)glutamic acid γ-tert-butyl ester
• N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-glutamic acid γ-tert-butyl ester
• L-Glutamic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 5-(1,1-dimethylethyl) ester

5-tert-Butyl N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-glutamate

CAS: 71989-18-9

Formel: C₂₄H₂₇NO₆

Reinheit: >98.0%(T)(HPLC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 425.48

Ref: 3B-B3167

N-Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester, 98%

CAS: 71989-18-9

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Formel: C₂₄H₂₇NO₆

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 425.48

Ref: 02-H59169

Fmoc-Glu(OtBu)-OH

CAS: 71989-18-9

Formel: C₂₄H₂₇NO₆

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 425.4743

Ref: IN-DA0038GY

Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester

CAS: 71989-18-9

Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 425.47g/mol

Ref: 54-BUP19524

Fmoc-Glu(OtBu)-OH

CAS: 71989-18-9

Formel: C₂₄H₂₇NO₆

Reinheit: ≥ 99.0%

Farbe und Form: White powder

Molekulargewicht: 425.48

Ref: 7W-GM7333

Fmoc-Glu(OtBu)-OH

CAS: 71989-18-9

M03409 - Fmoc-Glu(OtBu)-OH

Formel: C₂₄H₂₇NO₆

Reinheit: 99%

Farbe und Form: Powder or Crystalline Powder or Solid

Molekulargewicht: 425.481

Ref: 10-M03409

Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester

CAS: 71989-18-9

Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester (Fmoc-Glu(OtBu)-OH) is a glutamic acid derivative.

Formel: C₂₄H₂₇NO₆

Reinheit: 99.68%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 425.47

Ref: TM-T64329

Fmoc-Glu(OtBu)-OH

CAS: 71989-18-9

Fmoc-Glu(OtBu)-OH

Formel: C₂₄H₂₇NO₆

Reinheit: 98%

Farbe und Form: white powder

Molekulargewicht: 425.47g/mol

Ref: 54-OR911397

FMOC-L-Glutamic Acid 5-Tert-Butyl Ester (FMOC-Glu(OtBu)-OH) extrapure, 99%

CAS: 71989-18-9

Formel: C₂₄H₂₇NO₆

Reinheit: min. 99%

Farbe und Form: White to off-white, Crystalline powder

Molekulargewicht: 425.47

Ref: SR-90673

Fmoc-Glu(OtBu)-OH

CAS: 71989-18-9

Formel: C₂₄H₂₇NO₆

Molekulargewicht: 425.5

Ref: ST-EA-CP-L28030

Fmoc-Glu(OtBu)-OH

CAS: 71989-18-9

Fmoc-Glu(OtBu)-OH is an amino acid that is used in the synthesis of peptides and proteins. It is a hydrophilic, non-polar amino acid with a hydroxyl group at its carboxy terminus. This substance has been shown to inhibit the growth of cancer cells in vitro and has been used for the development of monoclonal antibodies. Fmoc-Glu(OtBu)-OH has also been shown to have pharmacokinetic properties that are different from other amino acids such as L-lysine, which may be due to its hydrophilic interactions with plasma proteins. This compound is also toxic, as shown by studies on rats where it was found to cause liver damage at high doses. Fmoc-Glu(OtBu)-OH binds to receptors on cells known as polysialic acid receptors, which are involved in cell adhesion and migration. Fmoc-Glu

Formel: C₂₄H₂₇NO₆

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 425.47 g/mol

Ref: 3D-FF28968