CAS 71989-29-2

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-methionin 4-nitrophenylester

Beschreibung:

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-methionin 4-nitrophenylester, allgemein bekannt als Fmoc-L-Methionin-4-Nitrophenylester, ist eine chemische Verbindung, die hauptsächlich in der Peptidsynthese als Schutzgruppe für die Aminosäure Methionin verwendet wird. Diese Verbindung weist eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Gruppe auf, die aufgrund ihrer Stabilität unter basischen Bedingungen und der einfachen Entfernung unter milden sauren Bedingungen eine weit verbreitete Schutzgruppe in der Festphasenpeptidsynthese ist. Die Anwesenheit der 4-Nitrophenylester-Gruppe erhöht die Reaktivität der Carbonsäure und erleichtert die Kupplungsreaktionen mit Aminen während der Peptidbildung. Die Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dichlormethan (DCM) löslich. Ihre molekulare Struktur ermöglicht selektive Reaktionen, was sie in der Synthese von Peptiden und anderen komplexen organischen Molekülen wertvoll macht. Sicherheitsvorkehrungen sollten beim Umgang mit dieser Verbindung getroffen werden, wie bei vielen chemischen Reagenzien, aufgrund der potenziellen Toxizität und Reaktivität.

Formel: C₂₆H₂₄N₂O₆S

InChl: InChI=1S/C26H24N2O6S/c1-35-15-14-24(25(29)34-18-12-10-17(11-13-18)28(31)32)27-26(30)33-16-23-21-8-4-2-6-19(21)20-7-3-5-9-22(20)23/h2-13,23-24H,14-16H2,1H3,(H,27,30)/t24-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=UAAQHWWCPKRGKF-DEOSSOPVSA-N

SMILES: C(OC(N[C@H](C(OC1=CC=C(N(=O)=O)C=C1)=O)CCSC)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Synonyme:

• L-Methionine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 4-nitrophenyl ester
• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-methionine 4-nitrophenyl ester
• (S)-4-Nitrophenyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(methylthio)butanoate