CAS 71989-33-8

N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-tert-butylserin

Beschreibung:

N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-tert-butylserin, allgemein bekannt als Fmoc-O-t-Bu-Ser, ist ein geschütztes Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese verwendet wird. Diese Verbindung weist eine 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Gruppe auf, die als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität dient und selektive Reaktionen während der Peptidassemblierung ermöglicht. Die tert-Butylgruppe an der Serin-Seitenkette bietet zusätzliche sterische Hinderung, verbessert die Stabilität des Moleküls und verhindert vorzeitige Reaktionen. Fmoc-O-t-Bu-Ser wird typischerweise in der Festphasenpeptidsynthese verwendet, wo seine Stabilität unter basischen Bedingungen die sequenzielle Addition von Aminosäuren erleichtert. Die Verbindung ist in der Regel in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylformamid löslich, was sie für verschiedene synthetische Protokolle geeignet macht. Ihre Struktur ermöglicht eine einfache Entfernung der Fmoc-Gruppe unter milden basischen Bedingungen, was die anschließende Kopplung anderer Aminosäuren ermöglicht. Insgesamt ist Fmoc-O-t-Bu-Ser ein wertvoller Baustein im Bereich der Peptidchemie, der zur effizienten Synthese komplexer Peptide und Proteine beiträgt.

Formel: C₂₂H₂₅NO₅

InChl: InChI=1S/C22H25NO5/c1-22(2,3)28-13-19(20(24)25)23-21(26)27-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,18-19H,12-13H2,1-3H3,(H,23,26)(H,24,25)/t19-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=REITVGIIZHFVGU-IBGZPJMESA-N

SMILES: C(OC(N[C@@H](COC(C)(C)C)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2

Synonyme:

• (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoic acid
• (2S)-3-(tert-Butoxy)-2-([[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)propanoic acid
• (2S)-3-tert-butoxy-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}propanoate
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Serine, O-(1,1-dimethylethyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
• Fmoc-L-Ser(tBu)-OH
• Fmoc-Ser(OtBu)-OH
• Fmoc-Ser(tBu)-OH
• N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-Tert-Butyl-L-Serine
• N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-tert-butylserine
• N-Fmoc-O-tert-butyl-L-serine
• O-(1,1-Dimethylethyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
• O-tert-Butyl-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)serine
• O-tert-butyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine
• O-tert-butyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]serine
• O-(1,1-Dimethylethyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine
• L-Serine, O-(1,1-dimethylethyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
• N-ALPHA-FMOC-O-T-BUTYL-L-SERINE
• N-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-O-T-BUTYL-L-SERINE
• N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-O-T-BUTYL-L-SERINE
• 9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-O-T-BUTYL-L-SERINE
• N-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-O-TERT-BUTYL-L-SERINE
• FMOC-O-TERT-BUTYL-L-SERINE
• FMOC-SER(BUT)
• N-(9-FLUORENYL METHOXY CARBONYL)-O-TERT-BUTYL-L-SERINE
• N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-O-T-BUTYL-L-SERINE
• FMOC-O-T-BUTYL-L-SERINE
• FMOC-L-SERINE(O-T-BUTYL)
• FMOC-L-SER(T-BU)
• N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-O-TERT-BUTYL-L-SERINE
• FMOC-SER(BUT)-OH
• FMOC-L-SER(O-T-BUTYL)
• FMOC-SER(TBU)
• FMOC-SERINE(TBU)-OH

O-tert-Butyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine

CAS: 71989-33-8

Formel: C₂₂H₂₅NO₅

Reinheit: >98.0%(T)(HPLC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 383.44

Ref: 3B-B3168

N-Fmoc-O-tert-butyl-L-serine, 97%

CAS: 71989-33-8

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Sci

Formel: C₂₂H₂₅NO₅

Reinheit: 97%

Molekulargewicht: 383.44

Ref: 02-H59422

Fmoc-Ser(tBu)-OH

CAS: 71989-33-8

M03382 - Fmoc-Ser(tBu)-OH

Formel: C₂₂H₂₅NO₅

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Powder or Crystalline Powder or Solid

Molekulargewicht: 383.444

Ref: 10-M03382

Fmoc-Ser(tBu)-OH

CAS: 71989-33-8

To minimize the concomitant racemization, couplings of Fmoc-Ser(OtBu)-OH with uronium/aminium reagents should be performed in the presence of collidine in place of DIEA.

Formel: C₂₂H₂₅NO₅

Reinheit: 99.9%

Farbe und Form: White

Molekulargewicht: 383.44

Ref: 01-4003086

Fmoc-O-Tert-Butyl-L-Serine

CAS: 71989-33-8

Formel: C₂₂H₂₅NO₅

Reinheit: 96%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 383.4376

Ref: IN-DA0034Y6

Fmoc-Ser(tBu)-OH

CAS: 71989-33-8

Formel: C₂₂H₂₅NO₅

Reinheit: ≥ 99.0%

Farbe und Form: White powder

Molekulargewicht: 383.44

Ref: 7W-GM0224

FMOC-L-Ser(tBu)-OH

CAS: 71989-33-8

FMOC-L-Ser(tBu)-OH

Formel: C₂₂H₂₅NO₅

Reinheit: 98%

Farbe und Form: white powder

Molekulargewicht: 383.44g/mol

Ref: 54-OR54566

Fmoc-Ser(tBu)-OH

CAS: 71989-33-8

Fmoc-Ser(tBu)-OH is a tert-butyl-protected serine for peptide assembly, chemical biology, and biomaterial synthesis with enhanced stability and selectivity.

Formel: C₂₂H₂₅NO₅

Reinheit: 99.97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 383.44

Ref: TM-T67570

Fmoc-Ser(tBu)-OH

CAS: 71989-33-8

Fmoc-Ser(tBu)-OH is a synthetic peptide that is used in the synthesis of peptides and proteins. It is synthesized by using a stepwise procedure, which involves the use of morpholine as an organic base to deprotonate the carboxylic acid group and then reacting it with trifluoroacetic acid (TFA) to form the corresponding chloroformate ester. The amide bond is formed by reaction with ammonia or an amine. Finally, it can be reacted with hydrochloric acid to form the corresponding hydrochloride salt, which is insoluble in water. Impurities such as thionyl chloride and chloroformate can be removed by washing with methylene chloride or chloroform, respectively. Fmoc-Ser(tBu)-OH has been shown to be selective for the formation of hydrophobic bonds between amino acids and is not reactive toward other side chains on the protein.

Formel: C₂₂H₂₅NO₅

Reinheit: Min. 98.0 Area-%

Molekulargewicht: 383.45 g/mol

Ref: 3D-FLS-1733-PI

Fmoc-Ser(tBu)-OH

CAS: 71989-33-8

Fmoc-Ser(tBu)-OH is a synthetic amino acid that is used in the synthesis of degarelix acetate, an amide ester of the vasodilator, prostaglandin F2α. Degarelix acetate binds to the fibrinogen receptor on the surface of cells and inhibits platelet aggregation. This drug has been shown to be effective in treating prostate cancer by inhibiting epidermal growth factor receptor signaling. It also has immune modulating effects by binding to monoclonal antibodies and altering antibody responses. Fmoc-Ser(tBu)-OH is synthesized from the amino acid serine and t-butyl alcohol, which are combined with trifluoroacetic acid (TFA) and hydroxyl group. The resulting product is then reacted with dansyl chloride or benzoyl chloride (BzCl), which cleaves off one carboxylic acid group from serine, forming an

Formel: C₂₂H₂₅NO₅

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: White Off-White Powder

Molekulargewicht: 383.44 g/mol

Ref: 3D-FF15777

FMOC-O-Tert-Butyl-L-Serine (FMOC-Ser(tBu)-OH) extrapure, 99%

CAS: 71989-33-8

Formel: C₂₂H₂₅NO₅

Reinheit: min. 99%

Farbe und Form: White to off-white, Powder

Molekulargewicht: 383.44

Ref: SR-13334