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CAS 7205-49-4

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D-Streptamin, O-2,6-diamino-2,6-didesoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-O-β-D-ribofuranosyl-(1→5)-O-[2-amino-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-desoxy-, sulfat (1:1)

Beschreibung:
D-Streptamin ist ein komplexes Aminoglykosid-Antibiotikum, das durch seine einzigartigen strukturellen Merkmale gekennzeichnet ist, einschließlich mehrerer Zuckeranteile und Aminogruppen. Es wird aus Streptomyces griseus gewonnen und spielt eine entscheidende Rolle bei der Hemmung der bakteriellen Proteinsynthese, indem es an die 30S-ribosomale Untereinheit bindet. Die Struktur der Verbindung umfasst eine β-L-idopyranosyl-Einheit, die mit einer β-D-ribofuranosyl-Einheit verbunden ist, die wiederum mit einer 2-Amino-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl-Einheit verbunden ist. Diese komplexe Anordnung trägt zu ihrer biologischen Aktivität und Löslichkeitseigenschaften bei. D-Streptamin wird typischerweise zur Behandlung verschiedener bakterieller Infektionen eingesetzt, insbesondere solcher, die durch gramnegative Bakterien verursacht werden. Ihre Sulfatform verbessert ihre Stabilität und Löslichkeit in wässrigen Lösungen, was sie für pharmazeutische Anwendungen geeignet macht. Wie andere Aminoglykoside kann sie jedoch Nephrotoxizität und Ototoxizität aufweisen, was eine sorgfältige Überwachung während der therapeutischen Anwendung erforderlich macht. Insgesamt unterstreicht die strukturelle Komplexität von D-Streptamin und ihr Wirkmechanismus ihre Bedeutung in der Antibiotikatherapie.
Formel:C23H45N5O14·H2O4S
InChl:InChI=1S/C23H45N5O14.H2O4S/c24-2-7-13(32)15(34)10(27)21(37-7)41-19-9(4-30)39-23(17(19)36)42-20-12(31)5(25)1-6(26)18(20)40-22-11(28)16(35)14(33)8(3-29)38-22;1-5(2,3)4/h5-23,29-36H,1-4,24-28H2;(H2,1,2,3,4)/t5-,6+,7+,8-,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23+;/m1./s1
InChI Key:InChIKey=LJRDOKAZOAKLDU-UDXJMMFXSA-N
SMILES:S(=O)(=O)(O)O.O([C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3N)[C@@H](CO)O2)[C@@H](O)[C@H](N)C[C@@H]1N)[C@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4N
Synonyme:
  • Paromomycin, sulfate (1:1)
  • D-Streptamine, O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-O-β-D-ribofuranosyl-(1→5)-O-[2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-, sulfate (1:1)
  • Hydroxymycin, sulfate
  • D-Streptamine, O-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-O-β-D-ribofuranosyl-(1→5)]-2-deoxy-, sulfate (1:1) (salt)
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