CAS 7216-73-1

Methylcellobiosid

Beschreibung:

Methylcellobiosid ist ein Disaccharidderivat von Cellulose, spezifisch eine methylierte Form von Cellobiose. Es zeichnet sich durch seine molekulare Struktur aus, die aus zwei Glucoseeinheiten besteht, die durch eine β-1,4-glykosidische Bindung verbunden sind, mit einer Methoxygruppe (-OCH3), die an einer der Hydroxylgruppen angebracht ist. Diese Modifikation verbessert seine Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln im Vergleich zu seinem Ausgangsprodukt, was es in verschiedenen Anwendungen nützlich macht, einschließlich als Tensid oder Emulgator in der Lebensmittel- und Pharmaindustrie. Methylcellobiosid ist typischerweise ein weißes bis cremefarbenes Pulver und ist in Wasser und einigen organischen Lösungsmitteln löslich. Seine Eigenschaften können je nach Grad der Methylierung und der verwendeten Cellulosequelle für seine Synthese variieren. Darüber hinaus weist es nicht-toxische Eigenschaften auf, die es für biokompatible Anwendungen geeignet machen. Wie viele Cellulosederivate kann es auch funktionale Eigenschaften wie Verdickung, Stabilisierung und Filmformung besitzen, was zu seiner Vielseitigkeit in industriellen Formulierungen beiträgt.

Formel: C₁₃H₂₄O₁₁

InChl: InChI=1S/C13H24O11/c1-21-12-10(20)8(18)11(5(3-15)23-12)24-13-9(19)7(17)6(16)4(2-14)22-13/h4-20H,2-3H2,1H3/t4-,5-,6-,7+,8-,9-,10-,11-,12-,13+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=FHNIYFZSHCGBPP-VJNWNIOVSA-N

SMILES: O([C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](OC)[C@H](O)[C@H]1O)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Synonyme:

• Cellobioside, methyl
• Glucopyranoside, methyl 4-O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl-, β-<smallcap>D</span>-
• Methyl 4-O-beta-D-glucopyranosyl-beta-D-glucopyranoside
• Methyl 4-O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl-β-<smallcap>D</span>-glucopyranoside
• Methyl beta-cellobioside
• Methyl cellobioside
• Methyl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-cellobioside
• Methyl β-cellobioside
• β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucopyranoside, methyl 4-O-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl-
• Methyl 4-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside
• Glucopyranoside, methyl 4-O-β-D-glucopyranosyl-, β-D-

Methyl b-D-cellobioside

CAS: 7216-73-1

Methyl β-D-cellobioside is the β-configured glycosylation product of cellobiose and methanol. It is a cellobiose mimetic without the reactive (reducing) properties of the cellobiose aldehyde/hemiacetal. As a highly water soluble, non-reducing mimetic of cellobiose (the repeating disaccharide of cellulose), methyl β-D-cellobioside has been applied as inhibitor of binding events involving cellulose-binding domains (CBD) in proteins, for instance as part of the eluent in the related affinity chromatography. It is also a substrate for various β-glucosidases and glycosyltransferases, and the scaffold is a useful starting material for the chemical synthesis of inhibitors of the latter types of enzymes.

Formel: C₁₃H₂₄O₁₁

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 356.32 g/mol

Ref: 3D-OM158903