CAS 7246-14-2

Methicillin-Natriumsalz-Hydrat

Beschreibung:

Methicillin-Natriumsalz-Hydrat, mit der CAS-Nummer 7246-14-2, ist ein halbsynthetisches Antibiotikum, das zur Klasse der Penicilline gehört. Es wird hauptsächlich zur Behandlung von Infektionen eingesetzt, die durch penicillinaseproduzierende Staphylokokken verursacht werden. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, der Zersetzung durch bestimmte Beta-Lactamase-Enzyme zu widerstehen, was sie gegen spezifische Bakterienstämme wirksam macht. Methicillin wird typischerweise in Form ihres Natriumsalzes verabreicht, um die Löslichkeit und Bioverfügbarkeit zu erhöhen. Die Substanz erscheint als weißes bis schmutzig-weißes kristallines Pulver und ist in Wasser löslich, was ihre Verwendung in klinischen Umgebungen erleichtert. Ihr Wirkmechanismus besteht darin, die Synthese der bakteriellen Zellwand zu hemmen, was zu Zelllyse und -tod führt. Methicillin wird heute nicht mehr häufig verwendet, da Methicillin-resistenter Staphylococcus aureus (MRSA) aufgetreten ist, bleibt jedoch ein bedeutendes historisches Antibiotikum in der Erforschung der Antibiotikaresistenz. Die richtigen Lagerbedingungen sind entscheidend, um ihre Stabilität zu erhalten, und sie sollte in einem Laborumfeld mit Vorsicht behandelt werden.

Formel: C₁₇H₂₀N₂O₆S·H₂O·Na

InChl: InChI=1S/C17H20N2O6S.Na.H2O/c1-17(2)12(16(22)23)19-14(21)11(15(19)26-17)18-13(20)10-8(24-3)6-5-7-9(10)25-4;;/h5-7,11-12,15H,1-4H3,(H,18,20)(H,22,23);;1H2/t11-,12+,15-;;/m1../s1

InChI Key: InChIKey=QUEIUUMFENOQSD-HWROMZCQSA-N

SMILES: C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](NC(=O)C3=C(OC)C=CC=C3OC)C2=O)(SC1(C)C)[H].[Na].O

Synonyme:

• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-(2,6-dimethoxybenzamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-, monosodium salt, monohydrate
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, monosodium salt, monohydrate, (2S,5R,6R)-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, monosodium salt, monohydrate, [2S-(2α,5α,6β)]-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, sodium salt, hydrate (1:1:1), (2S,5R,6R)-
• Methicillin Sodium
• Methicillin hydrate sodium salt
• Methicillin sodium hydrate
• Methicillin sodium salt hydrate
• Sodium 2,6-dimethoxyphenylpenicillin hydrate
• Sodium 6-(2,6-Dimethoxybenzamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-heptane-2-carboxylate hydrate
• Sodium 6-(2,6-Dimethoxybenzamido)Penicillanate
• Sodium 6-(2,6-dimethoxybenzamido)penicillanate monohydrate
• Sodium 6-[(2,6-Dimethoxybenzoyl)Amino]-3,3-Dimethyl-7-Oxo-4-Thia-1-Azabicyclo[3.2.0]Heptane-2-Carboxylate
• Sodium methicillin hydrate
• Sodium methicillin monohydrate
• sodium (2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate

Methicillin sodium hydrate

CAS: 7246-14-2

Methicillin sodium hydrate, a narrow-spectrum antibiotic, combats methicillin-resistant Staphylococcus strains and treats various infections.

Formel: C₁₇H₂₁N₂NaO₇S

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 420.41

Ref: TM-T73859

Methicillin sodium hydrate

CAS: 7246-14-2

Methicillin sodium hydrate is a semi-synthetic β-lactam antibiotic, which is a derivative of the naturally occurring antibiotic penicillin. It is sourced from the modification of the penicillin nucleus, specifically designed to resist degradation by the bacterial enzyme penicillinase. This enzyme, produced by certain bacterial strains, can render penicillin ineffective. Methicillin operates by inhibiting the synthesis of bacterial cell walls, specifically binding to penicillin-binding proteins (PBPs). This action disrupts the cross-linking of peptidoglycan chains, a critical component for bacterial cell wall integrity, ultimately leading to cell lysis and death.

Formel: C₁₇H₂₁N₂NaO₇S

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 420.4 g/mol

Ref: 3D-HAA24614