CAS 72741-87-8
:Swainsonin
Beschreibung:
Swainsonin ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid mit der chemischen Formel C₁₃H₁₇N₃O₃ und einer CAS-Nummer von 72741-87-8. Es wird hauptsächlich aus bestimmten Pflanzenarten, insbesondere aus der Gattung Swainsona, gewonnen und ist bekannt für seine Rolle als Inhibitor von Glykosidasen, Enzymen, die die Hydrolyse von glykosidischen Bindungen in Kohlenhydraten katalysieren. Diese Hemmung kann zur Ansammlung komplexer Kohlenhydrate in den Zellen führen, was sowohl für die Pflanzen- als auch für die Tierphysiologie Auswirkungen haben kann. Swainsonin ist besonders bekannt für seine toxischen Wirkungen auf Nutztiere und verursacht einen Zustand, der als "Locoweed-Vergiftung" bekannt ist, wenn Tiere Pflanzen konsumieren, die diese Verbindung enthalten. Die Substanz ist bei Raumtemperatur ein weißes kristallines Feststoff und in Wasser sowie organischen Lösungsmitteln löslich. Zu ihren strukturellen Merkmalen gehört ein Piperidinring, der zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Forschungen zu Swainsonin haben auch seine potenziellen Anwendungen in der Krebstherapie und als Werkzeug zur Untersuchung von Glykosylierungsprozessen in Zellen hervorgehoben.
Formel:C8H15NO3
InChl:InChI=1S/C8H15NO3/c10-5-2-1-3-9-4-6(11)8(12)7(5)9/h5-8,10-12H,1-4H2/t5-,6-,7-,8-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=FXUAIOOAOAVCGD-WCTZXXKLSA-N
SMILES:O[C@H]1[C@@]2(N(C[C@H]1O)CCC[C@H]2O)[H]
Synonyme:- (1S,2R,8R,8aR)-Octahydro-1,2,8-indolizinetriol
- (1S,2R,8R,8aR)-octahydroindolizine-1,2,8-triol
- (8R,8aR)-octahydroindolizine-1,2,8-triol
- 1,2,8-Indolizinetriol, octahydro-, (1S,2R,8R,8aR)-
- 1,2,8-Indolizinetriol, octahydro-, [1S-(1α,2α,8β,8aβ)]-
- <span class="text-smallcaps">D</span>-Swainsonine
- Swainsonine
- Swainsonine From Rhizoctonia*Leguminicola
- Swainsonine Synthetic
- Swainsonine, Swainsona canescens
- Tridolgosir
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Swainsonine (Synthetic)
CAS:Kontrolliertes Produkt<p>Applications Swainsonine is a plant alkaloid derived from Swainsona canescens (a leguminous plant). It is a reversible, active-site directed inhibitor of a-mannosidase at concentrations of 5-10mM. At acid pH, swainsonine resembles an intermediate in the hydrolysis of mannosidases.Swainsonine completely inhibits mammalian Golgi a-mannosidase II (a-3/6-mannosidase in the glycoprotein processing pathway) and mammalian lysosomal a-mannosidase (acid mannosidase). At higher concentrations, swainsonine also inhibits mammalian cytosolic a-mannosidase. It has been shown to inhibit growth of transformed fibroblasts in soft agar and to enhance the antiproliferative effects of INF on murine lymphoreticular tumor cells in vitro. It also blocks the expression of b1-6 branched complex-type oligosaccharides and shun<br>References J. Biol. Chem., 258, 7578-7585 (1983), Methods Enzymol., 98, 135 (1983), EMBO Journal, 3, 551-556 (1984), Mol. Cell. Biol., 5, 3467-3475 (1985), Int. J. Cancer, 44, 685 (1989),Melanoma Res., 1, 43 (1991), Bonay, P., & Fresno, M.: Glycobiology, 9(5), 423-433 (1999), Klein, J-LD, et al.: Br. J. of Cancer, 80(1/2), 87-95 (1999)<br></p>Formel:C8H15NO3Farbe und Form:Off White SolidMolekulargewicht:173.21Swainsonine
CAS:<p>Potent and specific inhibitor of α-mannosidase II with IC50 in submicromolar range. It inhibits three α-mannosidase II isoforms; MAN2A1 in Golgi apparatus, MAN2B1 in lysosomes and MAN2C1 in endoplasmatic reticulum. The compound reduces tumour growth and metastasis in mice by increasing the mannose content in N-linked glycans and directing the cell towards apoptosis.</p>Formel:C8H15NO3Reinheit:Min. 98%Farbe und Form:White PowderMolekulargewicht:173.21 g/molSwainsonine
CAS:Swainsonine (Tridolgosir) is an alkaloid isolated from Astragalus membranaceus and is a potent and reversible inhibitor of alpha-mannosidase. swainsonine has antitumour activity and induces apoptosis and cell cycle arrest in the G2/M phase.Formel:C8H15NO3Reinheit:98%Farbe und Form:Lyophilized PowderMolekulargewicht:173.21
