CAS 72776-05-7

(S)-Benzyl-2-azetidinon-4-carboxylat

Beschreibung:

(S)-Benzyl-2-azetidinon-4-carboxylat, mit der CAS-Nummer 72776-05-7, ist eine chirale Verbindung, die zur Klasse der Azetidinone gehört, die viergliedrige cyclische Amide sind. Diese Substanz weist eine Benzylgruppe auf, die an das Stickstoffatom des Azetidinonrings gebunden ist, sowie eine Carboxylat-Funktionalgruppe an der Position 4 des Rings. Die Anwesenheit des chiralen Zentrums an der Position 2 trägt zu seinen stereochemischen Eigenschaften bei, was es für die asymmetrische Synthese und pharmazeutische Anwendungen von Interesse macht. Typischerweise zeigen Verbindungen wie diese eine moderate Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und können spezifische Reaktivitätsmuster aufgrund der vorhandenen funktionellen Gruppen aufweisen. Die Struktur der Verbindung ermöglicht potenzielle Wechselwirkungen in biologischen Systemen, die für die medizinische Chemie untersucht werden können. Ihre Synthese und Charakterisierung sind wichtig für Anwendungen in der Arzneimittelentwicklung, insbesondere bei der Gestaltung von Verbindungen mit spezifischen biologischen Aktivitäten. Wie viele Azetidinone kann es auch als Baustein in der Synthese komplexerer Moleküle dienen.

Formel: C₁₁H₁₁NO₃

InChl: InChI=1/C11H11NO3/c13-10-6-9(12-10)11(14)15-7-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2,(H,12,13)/t9-/m0/s1

SMILES: c1ccc(cc1)COC(=O)[C@@H]1CC(=N1)O

Synonyme:

• Benzyl (S)-4-oxo-2-azetidinecarboxylate
• Trans-Tert-Butyl 6-Amino-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexane-3-Carboxylate
• (S)-benzyl 4-oxoazetidine-2-carboxylate
• benzyl (2S)-4-oxoazetidine-2-carboxylate

(S)-Benzyl 4-oxoazetidine-2-carboxylate

CAS: 72776-05-7

Formel: C₁₁H₁₁NO₃

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 205.2099

Ref: IN-DA003CMX

Benzyl (S)-(−)-4-Oxo-2-Azetidinecarboxylate

CAS: 72776-05-7

Benzyl (S)-(−)-4-Oxo-2-Azetidinecarboxylate

Reinheit: 97%

Molekulargewicht: 205.21g/mol

Ref: 54-OR1027634

Benzyl (S)-4-oxo-2-azetidinecarboxylate

CAS: 72776-05-7

Benzyl (S)-4-oxo-2-azetidinecarboxylate is a reversible inhibitor of porcine pancreatic trypsin and chymotrypsin. It irreversibly inhibits the proteases, papain and bromelain. Benzyl (S)-4-oxo-2-azetidinecarboxylate is an alkylating agent that binds to the sulfhydryl group of enzymes, inactivating them by forming covalent bonds with cysteine residues. This irreversible inhibition leads to a decrease in protein synthesis and cell death.

Formel: C₁₁H₁₁NO₃

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 205.21 g/mol

Ref: 3D-FB11211

(S)-Benzyl 4-oxoazetidine-2-carboxylate

CAS: 72776-05-7

Formel: C₁₁H₁₁NO₃

Reinheit: 97%

Molekulargewicht: 205.213

Ref: 10-F219752

Benzyl (2S)-4-Oxoazetidine-2-carboxylate

Kontrolliertes Produkt

CAS: 72776-05-7

Applications benzyl (2s)-4-oxoazetidine-2-carboxylate, is a building block used for various chemical synthesis such as for the synthesis of NMDA receptor antagonists, 3-alkyl-L-aspartic acids, and orally active β-lactam inhibitors.
References Baldwin, J.E. et al. Tetrahedron 51, 11581-11581, (1995); Hanessian, S. et al. Synlett , 33-33, (1992)

Formel: C₁₁H₁₁NO₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 205.21

Ref: TR-B535385