CAS 72877-50-0

(-)-Neplanocin A

Beschreibung:

(-)-Neplanocin A ist ein natürlich vorkommendes Nukleosidanalogon mit bemerkenswerten antiviralen Eigenschaften, insbesondere gegen bestimmte RNA-Viren. Es zeichnet sich durch seine einzigartige Struktur aus, die ein Ribonukleosidgerüst mit einer spezifischen Stereochemie umfasst, die seine biologische Aktivität verleiht. Der Wirkstoff ist bekannt für seine Fähigkeit, das Enzym S-Adenosylhomocystein-Hydrolase zu hemmen, das im Metabolismus von Adenosin und verwandten Verbindungen entscheidend ist. Diese Hemmung führt zu einer Verringerung der intrazellulären Spiegel von S-Adenosylhomocystein, was letztendlich die virale Replikation beeinflusst. (-)-Neplanocin A weist ein relativ niedriges Toxizitätsprofil auf, was es zu einem interessanten Thema in der antiviralen Forschung macht. Seine Löslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln variiert, was seine Bioverfügbarkeit und Wirksamkeit in therapeutischen Anwendungen beeinflussen kann. Der Wirkstoff wurde auf sein potenzielles Einsatzgebiet bei der Behandlung von Virusinfektionen untersucht und könnte auch Implikationen in der Krebstherapie haben, aufgrund seiner Auswirkungen auf den Zellstoffwechsel. Insgesamt stellt (-)-Neplanocin A eine bedeutende Verbindung in der medizinischen Chemie dar, insbesondere in der Entwicklung antiviraler Mittel.

Formel: C₁₁H₁₃N₅O₃

InChl: InChI=1S/C11H13N5O3/c12-10-7-11(14-3-13-10)16(4-15-7)6-1-5(2-17)8(18)9(6)19/h1,3-4,6,8-9,17-19H,2H2,(H2,12,13,14)/t6-,8-,9+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=XUGWUUDOWNZAGW-VDAHYXPESA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)C=C(CO)[C@H]1O

Synonyme:

• 3-Cyclopentene-1,2-diol, 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-, (1S,2R,5R)-
• Neplanocin A
• (1S,2R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-3-cyclopentene-1,2-diol
• 3-Cyclopentene-1,2-diol, 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-, [1S-(1α,2α,5β)]-
• (-)-Neplanocin A

Neplanocin A

CAS: 72877-50-0

Formel: C₁₁H₁₃N₅O₃

Molekulargewicht: 263.26

Ref: ST-EA-CP-A88083

(-)-Neplanocin A

CAS: 72877-50-0

S-Adenosylhomocysteine (SAH) hydrolase is responsible for the reversible hydrolysis of SAH into adenosine and homocysteine. Inhibition of this enzyme leads to the accumulation of SAH within cells, thereby increasing the SAH to S-adenosylmethionine (SAM) ratio and subsequently inhibiting SAM-dependent methyltransferases. (−)-Neplanocin A, a potent and irreversible inhibitor of SAH hydrolase (Ki= 8.39 nM), exhibits significant antitumor activity against mouse leukemia L1210 cells and holds broad-spectrum antiviral properties. Its efficacy notably surpasses that of the reversible inhibitor 3-deazaneplanocin, especially in combating vesicular stomatitis, evidencing a higher potency with ID50 values of 0.07 μg/ml for Neplanocin A versus 0.3 μg/ml for 3-deazaneplanocin.

Formel: C₁₁H₁₃N₅O₃

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 263.3

Ref: TM-T84494