CAS 7292-42-4

α,β-Methylen-ATP

Beschreibung:

α,β-Methylen-ATP ist ein synthetisches Analogon des Adenosintriphosphats (ATP), das durch das Vorhandensein einer Methylengruppe zwischen den α- und β-Phosphatgruppen gekennzeichnet ist. Diese Modifikation verbessert seine Stabilität und Widerstandsfähigkeit gegen Hydrolyse im Vergleich zu ATP, was es zu einem wertvollen Werkzeug in der biochemischen Forschung macht. Die Verbindung wirkt als potenter Agonist für purinergische Rezeptoren, insbesondere P2X- und P2Y-Rezeptoren, die an verschiedenen physiologischen Prozessen wie Neurotransmission, Muskelkontraktion und Zellsignalgebung beteiligt sind. Aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit mit ATP kann α,β-Methylen-ATP die biologischen Funktionen von ATP effektiv nachahmen und gleichzeitig Einblicke in Rezeptormechanismen und Signalwege geben. Seine einzigartigen Eigenschaften machen es nützlich in pharmakologischen Studien, insbesondere zum Verständnis der Rolle der purinergischen Signalgebung in Gesundheit und Krankheit. Darüber hinaus wird α,β-Methylen-ATP häufig in experimentellen Einstellungen eingesetzt, um die Auswirkungen von ATP-Analoga auf zelluläre Reaktionen zu untersuchen und potenzielle therapeutische Anwendungen zu erkunden.

Formel: C₁₁H₁₈N₅O₁₂P₃

InChl: InChI=1/C11H18N5O12P3/c12-9-6-10(14-2-13-9)16(3-15-6)11-8(18)7(17)5(27-11)1-26-29(19,20)4-30(21,22)28-31(23,24)25/h2-3,5,7-8,11,17-18H,1,4H2,(H,19,20)(H,21,22)(H2,12,13,14)(H2,23,24,25)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=CAWZRIXWFRFUQB-IOSLPCCCSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](COP(CP(OP(=O)(O)O)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O

Synonyme:

• Adenosine 5′-methylenediphosphono-P2-phosphate
• Adenosine, 5′-[hydrogen [[hydroxy(phosphonooxy)phosphinyl]methyl]phosphonate]
• 5'-O-(hydroxy{[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]methyl}phosphoryl)adenosine
• alpha,beta-Methyleneadenosine 5'-triphosphate
• Adenosine, 5′-(trihydrogen methylenediphosphonate), monoanhydride with phosphoric acid
• 5'-(Hydrogen((hydroxy(phosphonooxy)phosphinyl)methyl)phosphonate)adenosine
• Adenosine 5'-(hydrogen ((hydroxy(phosphonooxy)phosphinyl)methyl)phosphonate)
• ATP, α,β-methylene-
• Adenosine, 5′-methylenediphosphonate, anhydride with H3PO4
• DISCONTINUED, see M304165
• Einecs 230-723-9
• [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-[[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]methyl]phosphinic acid
• (α,β-Methylene)adenosine triphosphate
• α,β-Methyleneadenosine 5'-Triphosphate
• ApCpp
• α,β-Methyleneadenosine 5'-triphosphate trisodium salt
• Adenosine 5'-[[hydroxy(phosphonooxy)phosphinyl]methyl] phosphonate
• α,β-Methyleneadenosine5'-triphosphatetrisodiumsalt
• a,b-Methyleneadenosi

α,β-Methyleneadenosine 5’-Triphosphate Triethylamine (>90% purity)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 7292-42-4

Applications α,β-Methyleneadenosine 5’-Triphosphate Trisodium Salt acts as a P2-purinoreceptor agonist. Inhibits adenylate cyclase.
References Krug F. et al.: J. Biol. Chem., 25, 1203 (1973); Burnstock, G. et al.: Gen Pharmacol., 16, 433 (1985);

Formel: C₁₁H₁₈N₅O₁₂P₃·x(C₆H₁₅N)

Reinheit: >90%

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 505.21 + x(101.19)

Ref: TR-M304165

α,β-Methylene-ATP

CAS: 7292-42-4

α,β-Methylene ATP，一种ATP的膦酸酯类似物，充当P2X3和P2X7受体的配体。该化合物对P2X1和P2X3表现出高选择性激动剂活性，而在P2X2, 4, 7受体上无活性。

Formel: C₁₁H₁₈N₅O₁₂P₃

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 505.21

Ref: TM-T72590