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CAS 72983-78-9

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5-Iminodaunorubicin

Beschreibung:
5-Iminodaunorubicin ist ein Derivat der Anthracycline, das hauptsächlich für seine Anwendung in der Krebsbehandlung bekannt ist. Es ist strukturell mit Daunorubicin verwandt, einem bekannten chemotherapeutischen Mittel. Diese Verbindung zeigt eine starke antitumorale Aktivität, indem sie sich in die DNA einlagert, wodurch der Replikationsprozess gestört und die Topoisomerase II, ein für das Entwinden der DNA entscheidendes Enzym, gehemmt wird. Die Anwesenheit der Iminogruppe in seiner Struktur erhöht seine biologische Aktivität im Vergleich zu seinem Ausgangsverbindung. 5-Iminodaunorubicin zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, Apoptose in Krebszellen auszulösen, was es zu einem interessanten Thema in der onkologischen Forschung macht. Darüber hinaus kann es, wie andere Anthracycline, eine Kardiotoxizität aufweisen, die eine sorgfältige Überwachung während der Behandlung erfordert. Seine Löslichkeit, Stabilität und pharmakokinetischen Eigenschaften sind wesentliche Faktoren, die seine therapeutische Wirksamkeit und Sicherheitsprofil beeinflussen. Insgesamt stellt 5-Iminodaunorubicin eine bedeutende Verbindung in der Entwicklung gezielter Krebstherapien dar, mit laufenden Studien, die darauf abzielen, seine Anwendung in klinischen Settings zu optimieren.
Formel:C27H30N2O9
InChl:InChI=1S/C27H30N2O9/c1-10-23(31)14(28)7-17(37-10)38-16-9-27(35,11(2)30)8-13-19(16)26(34)20-21(25(13)33)24(32)12-5-4-6-15(36-3)18(12)22(20)29/h4-6,10,14,16-17,23,29,31,33-35H,7-9,28H2,1-3H3/t10-,14-,16-,17-,23+,27-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=BLLIIPIJZPKUEG-HPTNQIKVSA-N
SMILES:OC=1C2=C([C@@H](O[C@H]3C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O3)C[C@@](C(C)=O)(O)C2)C(O)=C4C1C(=O)C=5C(C4=N)=C(OC)C=CC5
Synonyme:
  • 5(8H)-Naphthacenone, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,9,10,12-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-12-imino-1-methoxy-, (8S,10S)-
  • 5-Iminodaunomycin
  • NSC 254681
  • 5(8H)-Naphthacenone, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,9,10,12-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-12-imino-1-methoxy-, (8S-cis)-
  • (8S,10S)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,9,10,12-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-12-imino-1-methoxy-5(8H)-naphthacenone
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