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CAS 73025-69-1

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(R)-3-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionsäure

Beschreibung:
(R)-3-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionsäure, allgemein bekannt als L-DOPA, ist ein Aminosäurederivat, das eine entscheidende Rolle bei der Biosynthese von Neurotransmittern, insbesondere Dopamin, spielt. Es ist durch sein chirales Zentrum gekennzeichnet, das zu seiner (R)-Konfiguration führt und es biologisch aktiv macht. Diese Verbindung weist eine Aminogruppe (-NH2), eine Carbonsäuregruppe (-COOH) und eine phenolische Hydroxylgruppe (-OH) auf, die an einem Propionsäureskelett befestigt ist. L-DOPA ist in Wasser löslich und zeigt einen relativ hohen Schmelzpunkt. Es wird hauptsächlich zur Behandlung der Parkinson-Krankheit und bestimmter Arten von Dystonie eingesetzt, da es als Vorläufer von Dopamin dient und hilft, die mit Dopaminmangel verbundenen Symptome zu lindern. Darüber hinaus wurde L-DOPA auf seine potenziellen Auswirkungen auf die Stimmung und die kognitive Funktion untersucht. Seine pharmakologischen Eigenschaften sowie seine Fähigkeit, die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden, machen es zu einer bedeutenden Verbindung sowohl in klinischen als auch in Forschungsumgebungen.
Formel:C9H12ClNO3
InChl:InChI=1/C9H11NO3.ClH/c10-8(5-9(12)13)6-1-3-7(11)4-2-6;/h1-4,8,11H,5,10H2,(H,12,13);1H/t8-;/m1./s1
SMILES:c1cc(ccc1[C@@H](CC(=O)O)N)O.Cl
Synonyme:
  • D-3-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)-propionic acid
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