CAS 73162-96-6

(6R,13S,25R)-5-O-Demethyl-28-desoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-[(1S)-1-methylpropyl]milbemycin B

Beschreibung:

Die chemische Substanz, die als (6R,13S,25R)-5-O-Demethyl-28-desoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-[(1S)-1-methylpropyl]milbemycin B bekannt ist, mit der CAS-Nummer 73162-96-6, gehört zur Klasse der Milbemycin-Verbindungen, die aus der Fermentation des Bakteriums *Streptomyces hygroscopicus* stammen. Diese Verbindung weist eine komplexe molekulare Struktur auf, die durch mehrere Stereozentren gekennzeichnet ist, was zu ihrer spezifischen dreidimensionalen Anordnung und biologischen Aktivität beiträgt. Milbemycine sind bekannt für ihre starken anthelmintischen Eigenschaften, die sie gegen eine Vielzahl von parasitären Infektionen sowohl in der Veterinär- als auch in der Landwirtschaft anwendbar machen. Das Vorhandensein funktioneller Gruppen wie Epoxid-, Hydroxyl- und Silylgruppen verbessert ihre Stabilität und Löslichkeit, die für ihre Wirksamkeit entscheidend sind. Darüber hinaus spielt die Stereochemie der Verbindung eine bedeutende Rolle bei ihrer Wechselwirkung mit biologischen Zielen, was ihr pharmakologisches Profil beeinflusst. Insgesamt ist diese Substanz im Bereich der Parasitologie von Bedeutung und hat Auswirkungen auf die Schädlingsbekämpfung und die Tiergesundheit.

Formel: C₄₀H₆₄O₈Si

InChl: InChI=1S/C40H64O8Si/c1-12-24(2)34-27(5)18-19-39(47-34)22-31-21-30(46-39)17-16-26(4)33(41)25(3)14-13-15-29-23-44-36-35(48-49(10,11)38(7,8)9)28(6)20-32(37(42)45-31)40(29,36)43/h13-16,20,24-25,27,30-36,41,43H,12,17-19,21-23H2,1-11H3/b14-13+,26-16+,29-15+/t24-,25-,27-,30+,31-,32-,33-,34+,35+,36+,39+,40+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=KTGXNPIVEQITPJ-MCWKAOPLSA-N

SMILES: [C@@H](CC)(C)[C@]1(O[C@@]2(C[C@@]3(C[C@](O2)(C/C=C(\C)/[C@@H](O)[C@@H](C)/C=C/C=C\4/[C@@]5(O)[C@](C(=O)O3)(C=C(C)[C@@H](O[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@]5(OC4)[H])[H])[H])[H])CC[C@@H]1C)[H]

Synonyme:

• (6R,13S,25R)-5-O-Demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-[(1S)-1-methylpropyl]milbemycin B
• 5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)dihydroavermectin B1a aglycon
• 5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)dihydroavermectin B_1a aglycon
• Milbemycin B, 5-O-demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-(1-methylpropyl)-, [6R,13S,25R(S)]-
• MilbemycinB, 5-O-demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-(1-methylpropyl)-,[6R,13S,25R(S)]-
• Spiro[11,15-methano-2H,13H,17H-furo[4,3,2-pq][2,6]benzodioxacyclooctadecin-13,2'-[2H]pyran],milbemycin B deriv.
• Milbemycin B, 5-O-demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-[(1S)-1-methylpropyl]-, (6R,13S,25R)-

(6R,13S,25R)-5-O-Demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-[(1S)-1-methylpropyl] Milbemycin B

Kontrolliertes Produkt

CAS: 73162-96-6

Applications (6R,13S,25R)-5-O-Demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-[(1S)-1-methylpropyl] Milbemycin B is an intermediate used in the synthesis of Milbemycin D (M344290), which is a macrocyclic lactones that can be used as a nematocide and insecticide.
References Arena, J. P., et al.: J. Parasitol 81, 286 (1995); Takiguchi, Y., et al.: J. Antibiot 36, 502 (1983)

Formel: C₄₀H₆₄O₈Si

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 701.02

Ref: TR-D729050