CAS 73208-40-9

Adenosin-cyclisch 3′,5′-[Wasserstoff [P(R)]-phosphorothioat]

Beschreibung:

Adenosin-cyclisch 3′,5′-[Wasserstoff [P(R)]-phosphorothioat], allgemein bekannt als 3',5'-zyklisches Adenosinmonophosphat (cAMP) Phosphorothioat, ist ein Nukleotidderivat, das durch seine zyklische Struktur und das Vorhandensein einer Phosphorothioatgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung spielt eine entscheidende Rolle in der zellulären Signalübertragung als sekundärer Botenstoff und vermittelt verschiedene physiologische Prozesse wie Stoffwechsel, Genexpression und Zellproliferation. Die Phosphorothioat-Modifikation erhöht ihre Stabilität gegenüber enzymatischer Zersetzung, was sie zu einem wertvollen Werkzeug in der biochemischen Forschung und therapeutischen Anwendungen macht. Die Verbindung weist aufgrund ihrer Phosphatgruppe eine polare Natur auf, die zu ihrer Löslichkeit in wässrigen Umgebungen beiträgt. Darüber hinaus kann sie mit spezifischen Rezeptoren und Proteinen interagieren, was die intrazellulären Signalwege beeinflusst. Ihre Stereochemie, insbesondere die Konfiguration der Phosphorothioat-Gruppe, ist für ihre biologische Aktivität von Bedeutung. Insgesamt dient diese Verbindung als wichtiges Modell zur Untersuchung der Nukleotid-Signalübertragung und zur Entwicklung von pharmazeutischen Wirkstoffen, die auf verwandte Wege abzielen.

Formel: C₁₀H₁₂N₅O₅PS

InChl: InChI=1S/C10H12N5O5PS/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(19-10)1-18-21(17,22)20-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,22)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-,21-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=SMPNJFHAPJOHPP-PUHOFUEYSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@]4([C@]1(OP(=O)(S)OC4)[H])[H]

Synonyme:

• (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,7-dihydroxy-2-sulfanyltetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-ium
• 4H-Furo[3,2-d]-1,3,2-dioxaphosphorin, adenosine deriv.
• Adenosine cyclic 3′,5′-[hydrogen [P(R)]-phosphorothioate]
• Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen (P(R))-phosphorothioate)
• Adenosine, cyclic 3′,5′-(hydrogen phosphorothioate), (R)-

Rp-cAMPS

CAS: 73208-40-9

Rp-cAMPS competitively inhibits the cAMP-induced activation of cAMP-dependent protein kinase (PKA).

Formel: C₁₀H₁₂N₅O₅PS

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 345.27

Ref: TM-T22621

Adenosine 3'',5''-cyclic monophosphothioate Rp-isomer triethylammonium salt

CAS: 73208-40-9

Ref: 7W-GN7145

Adenosine 3',5'-cyclic monophosphothioate Rp-isomer sodium salt

CAS: 73208-40-9

Adenosine 3',5'-cyclic monophosphothioate Rp-isomer sodium salt is a neurotrophic factor that has been shown to have neuroprotective properties in different animal models of Parkinson's disease. It has been shown to promote the synthesis of dopamine, glutamate, and other neurotransmitters in dopaminergic neurons. Adenosine 3',5'-cyclic monophosphothioate Rp-isomer sodium salt also promotes protein production by stimulating the synthesis of intracellular proteins such as cytosolic Ca2+ and IGF-I. This drug may be effective in pharmacological treatment for Parkinson's disease. Adenosine 3',5'-cyclic monophosphothioate Rp-isomer sodium salt is a potent inhibitor of phosphodiesterase type 4 (PDE4) with a Ki value of 0.07 μM. This inhibition leads to the accumulation of cAMP, which activates protein kinase A (PKA

Formel: C₁₀H₁₁N₅O₅PS·Na

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 367.25 g/mol

Ref: 3D-NA58197