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CAS 73347-43-0

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11(R)-HETE

Beschreibung:
11(R)-HETE, oder 11-Hydroxy-5,8,12-Eicosatrienoic Acid, ist ein bioaktives Lipid, das zur Familie der Eicosanoide gehört, die aus Arachidonsäure abgeleitet sind. Diese Verbindung ist durch ihre Hydroxylgruppe an der 11. Kohlenstoffposition gekennzeichnet, die ihre biologische Aktivität und Interaktionen im Körper beeinflusst. Sie spielt eine bedeutende Rolle in verschiedenen physiologischen Prozessen, einschließlich Entzündung und vaskulärer Funktion. 11(R)-HETE ist bekannt dafür, als Signalmolekül zu wirken und an der Modulation der Zellproliferation, Apoptose und Immunantworten teilzunehmen. Ihre Synthese wird typischerweise von Lipoxygenasen katalysiert, Enzymen, die mehrfach ungesättigte Fettsäuren in biologisch aktive Metaboliten umwandeln. Die Stereochemie der Verbindung, insbesondere die (R)-Konfiguration, ist entscheidend für ihre Interaktion mit spezifischen Rezeptoren und Enzymen, was ihre Gesamteffizienz und Funktion in biologischen Systemen beeinflusst. Die Forschung zu 11(R)-HETE untersucht weiterhin seine potenziellen therapeutischen Anwendungen, insbesondere im Kontext der kardiovaskulären Gesundheit und entzündlichen Erkrankungen.
Formel:C20H32O3
InChl:InChI=1S/C20H32O3/c1-2-3-4-5-7-10-13-16-19(21)17-14-11-8-6-9-12-15-18-20(22)23/h6-7,9-11,13-14,16,19,21H,2-5,8,12,15,17-18H2,1H3,(H,22,23)/b9-6-,10-7-,14-11-,16-13+/t19-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=GCZRCCHPLVMMJE-WXMXURGXSA-N
SMILES:[C@@H](C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O)(/C=C/C=C\CCCCC)O
Synonyme:
  • (5E,8Z,11R,12Z,14Z)-11-hydroxyicosa-5,8,12,14-tetraenoic acid
  • (5Z,8Z,11R,12E,14Z)-11-Hydroxy-5,8,12,14-eicosatetraenoic acid
  • (5Z,8Z,11R,12E,14Z)-11-hydroxyicosa-5,8,12,14-tetraenoic acid
  • 11(R)-Hete
  • 5,8,12,14-Eicosatetraenoic acid, 11-hydroxy-, (5Z,8Z,11R,12E,14Z)-
  • 5,8,12,14-Eicosatetraenoic acid, 11-hydroxy-, [R-(E,Z,Z,Z)]-
  • [11R-(5Z,8Z,12E,14Z)]-11-Hydroxy-5,8,12,14-eicosatetraenoic acid
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