CAS 7336-36-9
:(-)-2-Demethylcolchicin
Beschreibung:
(-)-2-Demethylcolchicin, mit der CAS-Nummer 7336-36-9, ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das aus der Pflanze Colchicum autumnale, allgemein bekannt als Herbst-Krokus, gewonnen wird. Diese Verbindung ist ein strukturelles Derivat von Colchicin, das durch das Fehlen einer Methylgruppe an der C-2-Position gekennzeichnet ist. Es zeigt eine starke biologische Aktivität, hauptsächlich als Inhibitor der Mikrotubuli-Polymerisation, was es bedeutend für das Studium der Zellteilung und der Krebsforschung macht. Die Verbindung hat eine komplexe polycyclische Struktur, die zu ihrer Fähigkeit beiträgt, mit Tubulin zu interagieren, dem Protein, das Mikrotubuli bildet. Neben seinen antitumoralen Eigenschaften wurde (-)-2-Demethylcolchicin auch auf seine potenziellen Auswirkungen auf entzündliche Erkrankungen und Gicht untersucht, da es in der Lage ist, zelluläre Prozesse zu stören. Sein pharmakologisches Profil, einschließlich seiner Löslichkeit und Stabilität, wird durch seine chemische Struktur beeinflusst, die auch seine Bioverfügbarkeit und therapeutischen Anwendungen beeinflusst. Wie bei vielen Alkaloiden sind Sicherheits- und Toxizitätsprofile kritische Überlegungen bei seiner Verwendung und Forschung.
Formel:C21H23NO6
InChl:InChI=1S/C21H23NO6/c1-11(23)22-15-7-5-12-9-18(27-3)20(25)21(28-4)19(12)13-6-8-17(26-2)16(24)10-14(13)15/h6,8-10,15,25H,5,7H2,1-4H3,(H,22,23)/t15-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=DPOVAJCRYIUTBD-HNNXBMFYSA-N
SMILES:O(C)C1=C2C=3C([C@@H](NC(C)=O)CCC2=CC(OC)=C1O)=CC(=O)C(OC)=CC3
Synonyme:- Colchicine, O2-demethyl-
- Colchicine, 3-demethyl-
- Acetamide, N-[(7S)-5,6,7,9-tetrahydro-2-hydroxy-1,3,10-trimethoxy-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl]-
- Acetamide, N-(5,6,7,9-tetrahydro-2-hydroxy-1,3,10-trimethoxy-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl)-, (S)-
- Benzo[a]heptalene, acetamide deriv.
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