CAS 73804-75-8

alpha-(fluormethyl)-L-histidin

Beschreibung:

alpha-(fluormethyl)-L-histidin ist ein Aminosäurederivat, das durch die Anwesenheit einer Fluormethylgruppe an der Alpha-Position relativ zur Carboxylgruppe gekennzeichnet ist. Diese Modifikation kann seine biochemischen Eigenschaften und Interaktionen beeinflussen. Die Verbindung ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, was bedeutet, dass sie nicht häufig in Proteinen vorkommt, aber eine Rolle in verschiedenen biochemischen Stoffwechselwegen spielen kann. Ihre Struktur umfasst eine Imidazol-Seitenkette, die charakteristisch für Histidin ist und an Wasserstoffbrückenbindungen und der Koordination von Metallionen teilnehmen kann, was potenziell die Enzymaktivität und die Proteinstruktur beeinflusst. Die Einführung der Fluormethylgruppe kann die Lipophilie erhöhen und die Reaktivität der Verbindung im Vergleich zu standardisiertem Histidin verändern. Diese Verbindung ist von Interesse in der medizinischen Chemie und Biochemie aufgrund ihrer potenziellen Anwendungen im Arzneimitteldesign und als biochemische Sonde. Wie viele fluorierte Verbindungen kann sie einzigartige pharmakokinetische Eigenschaften aufweisen, was sie zu einem Studienobjekt in der Entwicklung von Therapeutika macht. Sicherheits- und Handhabungsvorkehrungen sollten aufgrund der Anwesenheit von Fluor beachtet werden, das unterschiedliche toxikologische Profile im Vergleich zu seinen nicht-fluorierten Gegenstücken aufweisen kann.

Formel: C₇H₁₀FN₃O₂

InChl: InChI=1/C7H10FN3O2/c8-3-7(9,6(12)13)1-5-2-10-4-11-5/h2,4H,1,3,9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t7-/m1/s1

SMILES: C(c1cnc[nH]1)[C@@](CF)(C(=O)O)N

(S)-(+)-a-Fluoromethylhistidine Dihydrochloride (~90%)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 73804-75-8

Stability Very Hygroscopic
Applications A histidine carboxylase inhibitor.
References Kirsch, J., et al.: J. Mol. Biol., 174, 497 (1984), Hayashi, H., et al.: J. Biol. Chem., 261, 11003 (1986), Okamoto, A., et al.: J. Biochem., 116, 95 (1994), Sakai, N., et al.: Life Sci., 62, 989 (1998),

Formel: C₇H₁₂Cl₂FN₃O₂

Reinheit: ~90%

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 260.09

Ref: TR-F593660