CAS 7387-98-6

D-erythro-Chloramphenicol

Beschreibung:

D-erythro-Chloramphenicol ist ein synthetisches Antibiotikum, das zur Klasse der Chloramphenicole gehört und hauptsächlich für seine breit gefächerten antibakteriellen Eigenschaften bekannt ist. Es zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, die bakterielle Proteinsynthese zu hemmen, indem es an die 50S-ribosomale Untereinheit bindet, was es gegen eine Vielzahl von grampositiven und gramnegativen Bakterien wirksam macht. Die Verbindung wird typischerweise als weißes bis off-white kristallines Pulver präsentiert, das in Wasser und organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Methanol löslich ist. D-erythro-Chloramphenicol wird häufig in klinischen Umgebungen zur Behandlung schwerer Infektionen eingesetzt, insbesondere wenn andere Antibiotika unwirksam sind oder wenn der Patient allergisch gegen Penicillin ist. Die Anwendung ist jedoch aufgrund möglicher Nebenwirkungen, einschließlich der Unterdrückung des Knochenmarks und des Risikos einer aplastischen Anämie, eingeschränkt. Daher wird es in der Regel für spezifische Fälle reserviert, wie z.B. Typhus oder Rickettsieninfektionen. Eine ordnungsgemäße Handhabung und Dosierung sind entscheidend, da Missbrauch zu Antibiotikaresistenzen und nachteiligen gesundheitlichen Auswirkungen führen kann.

Formel: C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅

InChl: InChI=1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=WIIZWVCIJKGZOK-BDAKNGLRSA-N

SMILES: [C@H]([C@H](NC(C(Cl)Cl)=O)CO)(O)C1=CC=C(N(=O)=O)C=C1

Synonyme:

• 2,2-Dichloro-N-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamide
• <span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-(1S,2R)-1-p-Nitrophenyl-2-dichloroacetamido-1,3-propanediol
• <span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-Chloramphenicol
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-, [S-(R*,S*)]-
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, <span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-
• Acetamide,2,2-dichloro-N-[b-hydroxy-a-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-,D-erythro- (8CI)
• D-erythro-(1S,2R)-1-p-Nitrophenyl-2-dichloroacetamido-1,3-propanediol
• D-erythro-Chloramphenicol
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, D-erythro-

D-erythro-Chloramphenicol

CAS: 7387-98-6

Formel: C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 323.1294

Ref: IN-DA00FNEY

D-erythro-Chloramphenicol

CAS: 7387-98-6

D-erythro-Chloramphenicol is a chloramphenicol antibiotic that has been shown to inhibit the uptake of nucleic acids by bacteria. It binds to the ribosomal RNA in the bacterial cell and prevents protein synthesis, causing bacterial death. D-erythro-Chloramphenicol is also able to inhibit the uptake of glycine, which is an important amino acid for bacteria. D-erythro-Chloramphenicol has been shown to be active against many different types of bacteria, including those that are resistant to other antibiotics such as penicillin.

Formel: C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 323.13 g/mol

Ref: 3D-FC76378

D-erythro-Chloramphenicol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 7387-98-6

Applications D-erythro-Chloramphenicol is an isomer of chloramphenicol (CAP) which is an antibiotic that is banned for use in food producing animals. The D-isomer can be identified from the other CAP-isomers through reversed phase and chiral liquid chromatography in combination with tandem mass spectrometric detection.
References Berendsen, B., et al.: Anal. Chim. Acta., 700, 78 (2011)

Formel: C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅

Farbe und Form: Off White Solid

Molekulargewicht: 323.13

Ref: TR-C325005