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CAS 73957-86-5

:

α-Avoparcin

Beschreibung:
α-Avoparcin ist ein glykopeptidisches Antibiotikum, das strukturell mit Vancomycin verwandt ist und hauptsächlich in der Tiermedizin, insbesondere in der Viehzucht, eingesetzt wird, um das Wachstum zu fördern und Infektionen vorzubeugen. Es zeigt antibakterielle Aktivität gegen grampositive Bakterien, einschließlich bestimmter Stämme von Staphylococcus und Enterococcus. Der Wirkstoff wirkt, indem er die Synthese der Zellwand hemmt, die für das Wachstum und das Überleben von Bakterien entscheidend ist. α-Avoparcin ist bekannt für seine Wirksamkeit bei der Verbesserung der Futtereffizienz und der Gewichtszunahme bei Tieren. Sein Einsatz hat jedoch Bedenken hinsichtlich der Entwicklung von Antibiotikaresistenzen, insbesondere bei menschlichen Krankheitserregern, aufgeworfen, was zu einem Verbot in mehreren Ländern für landwirtschaftliche Zwecke geführt hat. Der Stoff wird typischerweise über Futter oder Wasser verabreicht und zeichnet sich durch seine Stabilität unter verschiedenen Bedingungen aus, was ihn für den Einsatz in der Tierhaltung geeignet macht. Seine chemische Struktur umfasst eine komplexe Anordnung von Aminosäuren und Zuckermolekülen, die zu seiner biologischen Aktivität und pharmakologischen Eigenschaften beitragen.
Formel:C89H102ClN9O36
InChl:InChI=1S/C89H102ClN9O36/c1-31-66(106)47(91)27-56(124-31)132-77-38-12-20-51(46(90)22-38)129-53-24-39-23-52(78(53)135-89-79(73(113)70(110)55(30-101)131-89)133-57-28-48(92)67(107)32(2)125-57)127-42-17-9-36(10-18-42)76(134-88-75(115)72(112)69(109)54(29-100)130-88)64(98-80(116)59(93-4)34-7-15-43(16-8-34)128-87-74(114)71(111)68(108)33(3)126-87)84(120)94-60(35-5-13-40(102)14-6-35)81(117)96-62(39)83(119)95-61-37-11-19-49(104)44(21-37)58-45(25-41(103)26-50(58)105)63(86(122)123)97-85(121)65(77)99-82(61)118/h5-26,31-33,47-48,54-57,59-77,79,87-89,93,100-115H,27-30,91-92H2,1-4H3,(H,94,120)(H,95,119)(H,96,117)(H,97,121)(H,98,116)(H,99,118)(H,122,123)
InChI Key:InChIKey=XQKGPVCSSWFILW-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O(C=1C2=CC3=CC1OC=4C=CC(=CC4)C(OC5OC(CO)C(O)C(O)C5O)C(NC(C(NC)C6=CC=C(OC7C(O)C(O)C(O)C(C)O7)C=C6)=O)C(=O)NC(C(=O)NC3C(=O)NC8C=9C=C(C=%10C(C(C(O)=O)NC(=O)C(C(OC%11CC(N)C(O)C(C)O%11)C=%12C=C(Cl)C(O2)=CC%12)NC8=O)=CC(O)=CC%10O)C(O)=CC9)C%13=CC=C(O)C=C%13)C%14C(OC%15CC(N)C(O)C(C)O%15)C(O)C(O)C(CO)O%14
Synonyme:
  • (3′′R,4′′R)-22-O-(3-Amino-2,3,6-trideoxy-α-L-ribo-hexopyranosyl)-3-de(2-amino-2-oxoethyl)-10-dechloro-3′′-demethyl-49-de[4-methyl-2-(methylamino)-1-oxopentyl]-49-[(2R)-2-[4-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]phenyl]-2-(methylamino)acetyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-7-O-α-D-mannopyranosylvancomycin
  • Avoparcin α
  • Vancomycin, 22-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-ribo-hexopyranosyl)-3-de(2-amino-2-oxoethyl)-10-dechloro-3′′-demethyl-49-de[4-methyl-2-(methylamino)-1-oxopentyl]-49-[(2R)-2-[4-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]phenyl]-2-(methylamino)acetyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-7-O-α-D-mannopyranosyl-, (3′′R,4′′R)-
  • Vancomycin, 22-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-ribo-hexopyranosyl)-3-de(2-amino-2-oxoethyl)-10-dechloro-3′′-demethyl-49-de[4-methyl-2-(methylamino)-1-oxopentyl]-49-[(2R)-[4-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]phenyl](methylamino)acetyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-7-O-α-D-mannopyranosyl-, (3′′R,4′′R)-
  • 22H-8,11:18,21-Dietheno-23,36-(iminomethano)-13,16:31,35-dimetheno-1H,16H-[1,6,9]oxadiazacyclohexadecino[4,5-m][10,2,16]benzoxadiazacyclotetracosine, avoparcin α deriv.
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