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CAS 73957-87-6

:

β-Avoparcin

Beschreibung:
β-Avoparcin ist ein glykopeptidisches Antibiotikum, das strukturell mit Vancomycin verwandt ist und hauptsächlich in der Tiermedizin, insbesondere in der Viehzucht, eingesetzt wird, um das Wachstum zu fördern und Infektionen vorzubeugen. Es zeigt antibakterielle Aktivität gegen grampositive Bakterien, einschließlich bestimmter Stämme von Staphylococcus und Enterococcus. Die Verbindung wirkt, indem sie die Synthese der Zellwand hemmt, die für das Wachstum und das Überleben von Bakterien entscheidend ist. β-Avoparcin ist bekannt für seine Wirksamkeit bei der Verbesserung der Futtereffizienz und der allgemeinen Gesundheit von Tieren. Sein Einsatz hat jedoch Bedenken hinsichtlich der Entwicklung von Antibiotikaresistenzen aufgeworfen, was zu einem Verbot in mehreren Ländern für landwirtschaftliche Zwecke geführt hat. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist β-Avoparcin typischerweise ein weißes bis off-white Pulver, wasserlöslich und hat ein relativ hohes Molekulargewicht. Sein Sicherheitsprofil zeigt, dass es mit Vorsicht behandelt werden sollte, wie andere Antibiotika, um potenzielle unerwünschte Wirkungen auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt zu minimieren. Insgesamt, obwohl β-Avoparcin vorteilhafte Anwendungen in der Tiermedizin hat, erfordert seine Bedeutung für Antibiotikaresistenzen eine sorgfältige Betrachtung.
Formel:C89H101Cl2N9O36
InChl:InChI=1/C89H101Cl2N9O36/c1-30-67(107)46(92)25-58(125-30)131-52-27-53-45(91)19-37(52)20-48-80(117)99-65(86(123)124)43-23-39(103)24-51(106)60(43)42-17-35(9-15-49(42)104)62(82(119)95-48)96-84(121)64-38-21-54(78(55(22-38)130-53)136-89-79(74(114)71(111)57(29-102)133-89)134-59-26-47(93)68(108)31(2)126-59)128-40-13-7-34(8-14-40)77(135-88-76(116)73(113)70(110)56(28-101)132-88)66(85(122)97-63(83(120)98-64)36-10-16-50(105)44(90)18-36)100-81(118)61(94-4)33-5-11-41(12-6-33)129-87-75(115)72(112)69(109)32(3)127-87/h5-19,21-24,27,30-32,46-48,56-59,61-77,79,87-89,94,101-116H,20,25-26,28-29,92-93H2,1-4H3,(H,95,119)(H,96,121)(H,97,122)(H,98,120)(H,99,117)(H,100,118)(H,123,124)/t30-,31-,32-,46+,47+,48-,56-,57+,58-,59-,61-,62+,63-,64+,65+,66+,67-,68-,69-,70-,71+,72+,73+,74-,75+,76+,77+,79+,87-,88-,89-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=SNYDVVWVPBSMMW-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O(C=1C2=CC3=CC1OC=4C=CC(=CC4)C(OC5OC(CO)C(O)C(O)C5O)C(NC(C(NC)C6=CC=C(OC7C(O)C(O)C(O)C(C)O7)C=C6)=O)C(=O)NC(C(=O)NC3C(=O)NC8C=9C=C(C=%10C(C(C(O)=O)NC(=O)C(C(OC%11CC(N)C(O)C(C)O%11)C=%12C=C(Cl)C(O2)=CC%12)NC8=O)=CC(O)=CC%10O)C(O)=CC9)C%13=CC(Cl)=C(O)C=C%13)C%14C(OC%15CC(N)C(O)C(C)O%15)C(O)C(O)C(CO)O%14
Synonyme:
  • (3′′R,4′′R)-22-O-(3-Amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-ribo-hexopyranosyl)-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-3-de(2-amino-2-oxoethyl)-10-dechloro-3′′-demethyl-49-de[4-methyl-2-(methylamino)-1-oxopentyl]-49-[(2R)-[4-[(6-deoxy-α-<smallcap>L</smallcap>-mannopyranosyl)oxy]phenyl](methylamino)acetyl]-7-O-α-<smallcap>D</span>-mannopyranosylvancomycin
  • 22H-8,11:18,21-Dietheno-23,36-(iminomethano)-13,16:31,35-dimetheno-1H,16H-[1,6,9]oxadiazacyclohexadecino[4,5-m][10,2,16]benzoxadiazacyclotetracosine, avoparcin α deriv.
  • 22H-8,11:18,21-Dietheno-23,36-(iminomethano)-13,16:31,35-dimetheno-1H,16H-[1,6,9]oxadiazacyclohexadecino[4,5-m][10,2,16]benzoxadiazacyclotetracosine-26-carboxylic acid, 44-[[2-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-ribo-hexopyranosyl)-β-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl]oxy]-22-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<smallcap>L</smallcap>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-19-chloro-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-6-[[(2R)-[4-[(6-deoxy-α-<smallcap>L</smallcap>-mannopyranosyl)oxy]phenyl](methylamino)acetyl]amino]-2,3,4,5,6,7,23,24,25,26,36,37,38,38a-tetradecahydro-28,30,32-trihydroxy-7-(α-<smallcap>D</span>-mannopyranosyloxy)-2,5,24,38,39-pentaoxo-, (3S,6R,7R,22R,23S,26S,36R,38aR)-
  • Avoparcin alpha, 49-chloro-
  • Avoparcin beta
  • Avoparcin β
  • Brn 5698675
  • Vancomycin, 22-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-ribo-hexopyranosyl)-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-3-de(2-amino-2-oxoethyl)-10-dechloro-3′′-demethyl-49-de[4-methyl-2-(methylamino)-1-oxopentyl]-49-[(2R)-[4-[(6-deoxy-α-<smallcap>L</smallcap>-mannopyranosyl)oxy]phenyl](methylamino)acetyl]-7-O-α-<smallcap>D</span>-mannopyranosyl-, (3′′R,4′′R)-
  • β-Avoparcin
  • Avoparcin α, 49-chloro-
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