CAS 7408-41-5

2,3,5-Tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosylazid

Beschreibung:

2,3,5-Tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosylazid ist eine chemische Verbindung, die durch ihre Azidgruppe und ein Ribofuranosyl-Zucker-Moiety gekennzeichnet ist. Das Vorhandensein von drei Benzoylgruppen deutet darauf hin, dass die Verbindung stark substituiert ist, was ihre Löslichkeit und Reaktivität beeinflussen kann. Diese Verbindung wird typischerweise in der organischen Synthese verwendet, insbesondere im Bereich der Glycoscience, wo sie als Glycosylspender in Reaktionen zur Bildung von glykosidischen Bindungen dient. Die Azidgruppe ist bemerkenswert für ihre Fähigkeit, an Click-Chemie teilzunehmen, was die Bildung von Triazolen bei Reaktion mit Alkinen ermöglicht. Die Ribofuranosylstruktur deutet darauf hin, dass es sich um ein Derivat von Ribose handelt, einem Zucker, der eine entscheidende Rolle in biologischen Systemen spielt, insbesondere in RNA. Die Stabilität, Reaktivität und potenziellen Anwendungen der Verbindung in der Biokonjugation und der Arzneimittelentwicklung machen sie sowohl in der akademischen als auch in der industriellen Forschung von Interesse. Eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung sind aufgrund der reaktiven Natur der Azidgruppe, die Sicherheitsrisiken darstellen kann, unerlässlich.

Formel: C₂₆H₂₁N₃O₇

InChl: InChI=1/C26H21N3O7/c27-29-28-23-22(36-26(32)19-14-8-3-9-15-19)21(35-25(31)18-12-6-2-7-13-18)20(34-23)16-33-24(30)17-10-4-1-5-11-17/h1-15,20-23H,16H2/t20-,21-,22-,23-/m1/s1

SMILES: c1ccc(cc1)C(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](N=[N+]=[NH-])O1)OC(=O)c1ccccc1)OC(=O)c1ccccc1

Synonyme:

• (2R,3R,4R,5R)-2-Azido-5-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate (non-preferred name)
• (2R,3R,4R,5R)-2-azido-5-{[(phenylcarbonyl)oxy]methyl}tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate (non-preferred name)
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl azide
• benzoic acid (5-azido-3,4-dibenzoyloxy-2-oxolanyl)methyl ester
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosylazide
• 2,3,5-TRI-O-BENZOYL-BETA-D-RIBOFURANOSYL AZIDE
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl azide USP/EP/BP
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl
• (2R,3R,4R,5R)-2-azido-5-(benzoyloxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• -D-ribofuranosylAzide
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranosylazide

2,3,5-Tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranosyl azide

CAS: 7408-41-5

Ref: 7W-GC7069

2,3,5-Tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranosyl azide

CAS: 7408-41-5

2,3,5-Tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranosyl azide (2,3,5-TRBA) is an antiviral agent that inhibits the synthesis of viral nucleic acid by targeting a glycosylation step in the synthesis of herpes simplex virus type 1 (HSV1). 2,3,5-TRBA has significant antiviral activity against HSV1 and other herpes viruses. This compound is also active against influenza A virus and vaccinia virus. 2,3,5-TRBA inhibits the enzyme triosephosphate isomerase (TPI), which catalyzes the conversion of dihydroxyacetone phosphate to glyceraldehyde 3-phosphate. Inhibition of TPI leads to decreased glucose production in cells infected with herpes viruses. The acetonitrile used as a solvent in this reaction can be replaced by pyridine or DMF. The sulfonate group

Formel: C₂₆H₂₁N₃O₇

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 487.46 g/mol

Ref: 3D-MT06420