Indole-3-boronic acid is an organic compound characterized by its boronic acid functional group attached to an indole structure. It typically appears as a white to off-white solid and is soluble in polar solvents such as water and alcohols. This compound is notable for its ability to form reversible covalent bonds with diols, making it useful in various applications, including medicinal chemistry and materials science. Indole-3-boronic acid is often employed in the synthesis of biologically active molecules and as a building block in the development of pharmaceuticals. Its reactivity is influenced by the presence of the boron atom, which can participate in cross-coupling reactions, particularly in the context of Suzuki-Miyaura coupling, a widely used method for forming carbon-carbon bonds. Additionally, the indole moiety contributes to its biological activity, as indole derivatives are known for their roles in neurotransmission and as precursors to various natural products. Overall, indole-3-boronic acid is a versatile compound with significant relevance in both synthetic and medicinal chemistry.

Indole-3-boronic acid

Indol-3-boronsäure ist eine organische Verbindung, die durch ihre boronsäurefunktionelle Gruppe, die an einer Indolstruktur befestigt ist, gekennzeichnet ist. Sie erscheint typischerweise als weißer bis cremefarbener Feststoff und ist in polaren Lösungsmitteln wie Wasser und Alkoholen löslich. Diese Verbindung ist bemerkenswert für ihre Fähigkeit, reversible kovalente Bindungen mit Diolen zu bilden, was sie in verschiedenen Anwendungen, einschließlich der medizinischen Chemie und der Materialwissenschaft, nützlich macht. Indol-3-boronsäure wird häufig in der Synthese biologisch aktiver Moleküle und als Baustein in der Entwicklung von Arzneimitteln eingesetzt. Ihre Reaktivität wird durch die Anwesenheit des Boratoms beeinflusst, das an Kreuzkupplungsreaktionen teilnehmen kann, insbesondere im Kontext der Suzuki-Miyaura-Kupplung, einer weit verbreiteten Methode zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Darüber hinaus trägt die Indolgruppe zu ihrer biologischen Aktivität bei, da Indolderivate für ihre Rollen in der Neurotransmission und als Vorläufer verschiedener Naturprodukte bekannt sind. Insgesamt ist Indol-3-boronsäure eine vielseitige Verbindung mit erheblicher Relevanz sowohl in der synthetischen als auch in der medizinischen Chemie.

741253-05-4: Indol-3-boronsäure ist eine organische Verbindung, die durch ihre boronsäurefunktionelle Gruppe, die an einer Indolstruktur befestigt ist, gekennzeichnet ist. Sie erscheint typischerweise als weißer bis cremefarbener Feststoff und ist in polaren Lösungsmitteln wie Wasser und Alkoholen löslich. Diese Verbindung ist bemerkenswert für ihre Fähigkeit, reversible kovalente Bindungen mit Diolen zu bilden, was sie in verschiedenen Anwendungen, einschließlich der medizinischen Chemie und der Materialwissenschaft, nützlich macht. Indol-3-boronsäure wird häufig in der Synthese biologisch aktiver Moleküle und als Baustein in der Entwicklung von Arzneimitteln eingesetzt. Ihre Reaktivität wird durch die Anwesenheit des Boratoms beeinflusst, das an Kreuzkupplungsreaktionen teilnehmen kann, insbesondere im Kontext der Suzuki-Miyaura-Kupplung, einer weit verbreiteten Methode zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Darüber hinaus trägt die Indolgruppe zu ihrer biologischen Aktivität bei, da Indolderivate für ihre Rollen in der Neurotransmission und als Vorläufer verschiedener Naturprodukte bekannt sind. Insgesamt ist Indol-3-boronsäure eine vielseitige Verbindung mit erheblicher Relevanz sowohl in der synthetischen als auch in der medizinischen Chemie.

CAS 741253-05-4

Indol-3-boronsäure

(1H-Indol-3-yl)boronic acid

Ref: IN-DA005TSL

1H-Indol-3-ylboronic acid

Ref: 54-OR305637