CAS 74131-08-1

5-[(1E)-2-chlorethenyl]-2'-desoxyuridin

Beschreibung:

5-[(1E)-2-chlorethenyl]-2'-desoxyuridin, allgemein als Nukleosidanalog bekannt, zeichnet sich durch seine strukturelle Modifikation des natürlichen Nukleosids Desoxyuridin aus. Diese Verbindung weist eine Chlorethenylgruppe an der 5-Position der Uracilbasis auf, die ihre antiviralen Eigenschaften verbessert. Sie wird hauptsächlich wegen ihres potenziellen Einsatzes in antiviralen Therapien untersucht, insbesondere gegen Viren wie HIV und das Herpes-simplex-Virus. Die Anwesenheit der Chlorethenylgruppe trägt zu ihrer Fähigkeit bei, die virale Replikation zu hemmen, indem sie in die Nukleinsäuresynthese eingreift. Die Verbindung ist typischerweise in polaren Lösungsmitteln löslich und zeigt Stabilität unter physiologischen Bedingungen, obwohl sie empfindlich gegenüber Hydrolyse sein kann. Ihr Wirkmechanismus umfasst die Einbindung in die virale DNA, was während der Replikation zu einer Kettenbeendigung führt. Als synthetisches Derivat ist es wichtig in der medizinischen Chemie und der virologischen Forschung und liefert Einblicke in die Entwicklung effektiver antiviraler Mittel. Sicherheits- und Handhabungsvorkehrungen sind aufgrund ihrer potenziellen biologischen Aktivität erforderlich.

Formel: C₁₁H₁₃ClN₂O₅

InChl: InChI=1/C11H13ClN2O5/c12-2-1-6-4-14(11(18)13-10(6)17)9-3-7(16)8(5-15)19-9/h1-2,4,7-9,15-16H,3,5H2,(H,13,17,18)/b2-1+/t7-,8+,9+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=LKILSWTYYBIIQE-PIXDULNESA-N

SMILES: O=C1N([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)C2)C=C(/C=C/Cl)C(=O)N1

Synonyme:

• 5-[(1E)-2-Chloroethenyl]-2′-deoxyuridine
• Uridine, 5-[(1E)-2-chloroethenyl]-2′-deoxy-
• Uridine, 5-(2-chloroethenyl)-2′-deoxy-, (E)-
• E-5-(2-Chlorovinyl)-2′-deoxyuridine
• (E)-2'-Deoxy-5-(2-chlorovinyl)uridine
• uridine, 5-[(E)-2-chloroethenyl]-2'-deoxy-
• Uridine, 2'-deoxy-5-(2-chlorovinyl)-, (E)-
• 5-(2-chlorovinyl)-2'-deoxyuridine

Brivudine Impurity 9

CAS: 74131-08-1

Formel: C₁₁H₁₃ClN₂O₅

Molekulargewicht: 288.68

Ref: 4Z-B-087018