CAS 74235-24-8

2'-Desoxymugineinsäure

Beschreibung:

2'-Desoxymugineinsäure (CAS 74235-24-8) ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die als Phytosiderophor klassifiziert wird und hauptsächlich von bestimmten Gräsern, einschließlich Mitgliedern der Familie Poaceae, produziert wird. Diese Verbindung spielt eine entscheidende Rolle bei der Eisenaufnahme, insbesondere in Umgebungen, in denen die Verfügbarkeit von Eisen begrenzt ist. Strukturell ist sie durch ein hydroxyliertes Aminosäuregerüst gekennzeichnet, das zu ihren chelatbildenden Eigenschaften beiträgt und es ihr ermöglicht, stabile Komplexe mit Eisenionen zu bilden. Diese Chelatbildung erleichtert die Aufnahme von Eisen durch die Wurzeln der Pflanzen und fördert deren Wachstum und Entwicklung in eisenarmen Böden. Darüber hinaus ist 2'-Desoxymugineinsäure an verschiedenen physiologischen Prozessen beteiligt, einschließlich der Regulierung der Pflanzenreaktionen auf Stress. Ihre Biosynthese ist streng reguliert und wird von Umweltfaktoren beeinflusst, was sie zu einem wichtigen Studienobjekt in der Pflanzenphysiologie und der Bodenchemie macht. Insgesamt veranschaulicht 2'-Desoxymugineinsäure die komplexe Beziehung zwischen Pflanzen und ihrer Umwelt, insbesondere in Bezug auf Strategien zur Nährstoffaufnahme.

Formel: C₁₂H₂₀N₂O₇

InChl: InChI=1/C12H20N2O7/c15-9(12(20)21)1-4-13-7(10(16)17)2-5-14-6-3-8(14)11(18)19/h7-9,13,15H,1-6H2,(H,16,17)(H,18,19)(H,20,21)/t7-,8-,9-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=CUZKLRTTYZOCSD-CIUDSAMLSA-N

SMILES: C(C[C@H](NCC[C@@H](C(O)=O)O)C(O)=O)N1[C@H](C(O)=O)CC1

Synonyme:

• 2′-Dehydroxymugineic acid
• 2′-Deoxymugineic acid
• 1-Azetidinebutanoic acid, 2-carboxy-α-[[(3S)-3-carboxy-3-hydroxypropyl]amino]-, (αS,2S)-
• 1-Azetidinebutanoic acid, 2-carboxy-α-[(3-carboxy-3-hydroxypropyl)amino]-, [2S-[1[αR*(R*)],2R*]]-
• (αS,2S)-2-Carboxy-α-[[(3S)-3-carboxy-3-hydroxypropyl]amino]-1-azetidinebutanoic acid

2'-Deoxymugineic Acid

Kontrolliertes Produkt

CAS: 74235-24-8

Applications Phytosiderophores are produced in higher plants as iron chelating amino acids that promote uptake of iron from soil.
References Klair, S., et al.: J. Plant Nutr., 19, 1295 (1996),

Formel: C₁₂H₂₀N₂O₇

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 304.3

Ref: TR-D243250

2'-Deoxymugineic acid

CAS: 74235-24-8

2'-Deoxymugineic acid is a natural product that has been synthesized in the laboratory. It is a structural analogue of the amino acid, L-tryptophan, and has been shown to be a competitive inhibitor of the enzyme, tryptophan synthase. 2'-Deoxymugineic acid also inhibits uptake by plant roots and chloride transport in human cells (caco-2). 2'-Deoxymugineic acid has also been shown to inhibit bacterial growth in vitro by inhibiting protein synthesis.

Formel: C₁₂H₂₀N₂O₇

Reinheit: Min. 95 Area-%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 304.3 g/mol

Ref: 3D-FD21060